(2S,3R,4S)-ethyl 5-benzyloxy-4-methyl-2,3-bis[(methoxymethyl)oxy]pentanoate | 278181-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-ethyl 5-benzyloxy-4-methyl-2,3-bis[(methoxymethyl)oxy]pentanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R,4S)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-methyl-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 278181-19-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₇
• 分子量: 370.443
• InChiKey: KVZTXOXVKUAVKC-JQHSSLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-ethyl 5-benzyloxy-4-methyl-2,3-bis[(methoxymethyl)oxy]pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(2S,3R,4S)-ethyl 5-hydroxy-2,3-bis[(methoxymethyl)oxy]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  从（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇开始合成海绵体抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（51）亚基。

  摘要：

  已获得海绵抑素1的受保护的C（29）-C（51）亚基（（+）-38）。关键步骤涉及（3S，4R）-3-甲基-7-[（对甲氧基苄基）氧基] -4-[（三乙基甲硅烷基）氧基]辛烷-2-烯（（-）-6）的醛醇缩合（叔丁基）二甲基甲硅烷基4-脱氧-2，3-二-O-（甲氧基甲基）-4-甲基-6-O-（叔丁基）二甲基甲硅烷基）-bet aD-甘油-L-葡萄糖-庚二醛-1 ，5-吡喃糖苷（（+）-7）和（4R，7R＆S，E）-7，8-二氯-2-亚甲基-1-（三甲基甲硅烷基）oct-5-en-4-yl p的C-糖基化-甲氧基苯甲酸酯（16）。醛（+）-7在13个正式步骤中衍生自（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇（（+）-10），但仅需分离5种中间产物即可。最长的线性合成方案以2％的总收率（分离11种中间产物）将（+）-10转化为（+）-38。

  DOI：

  10.1021/jo991642b
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 (4S)-ethyl 5-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-4-methylpentanoate 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R,4S)-ethyl 5-benzyloxy-4-methyl-2,3-bis[(methoxymethyl)oxy]pentanoate 、 (2R,3S,4S)-ethyl 5-benzyloxy-4-methyl-2,3-bis[(methoxymethyl)oxy]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇开始合成海绵体抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（51）亚基。

  摘要：

  已获得海绵抑素1的受保护的C（29）-C（51）亚基（（+）-38）。关键步骤涉及（3S，4R）-3-甲基-7-[（对甲氧基苄基）氧基] -4-[（三乙基甲硅烷基）氧基]辛烷-2-烯（（-）-6）的醛醇缩合（叔丁基）二甲基甲硅烷基4-脱氧-2，3-二-O-（甲氧基甲基）-4-甲基-6-O-（叔丁基）二甲基甲硅烷基）-bet aD-甘油-L-葡萄糖-庚二醛-1 ，5-吡喃糖苷（（+）-7）和（4R，7R＆S，E）-7，8-二氯-2-亚甲基-1-（三甲基甲硅烷基）oct-5-en-4-yl p的C-糖基化-甲氧基苯甲酸酯（16）。醛（+）-7在13个正式步骤中衍生自（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇（（+）-10），但仅需分离5种中间产物即可。最长的线性合成方案以2％的总收率（分离11种中间产物）将（+）-10转化为（+）-38。

  DOI：

  10.1021/jo991642b

文献信息

• Synthesis of a C₂₉−C₅₁ Subunit of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) Starting from (<i>R</i>)-3-Benzyloxy-2-methylpropan-1-ol
  作者：Sandrine Lemaire-Audoire、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo991642b

  日期：2000.6.1

  A protected C(29)-C(51) subunit ((+)-38) of spongistatin 1 has been obtained. Key steps involve the aldol condensation of (3S, 4R)-3-methyl-7-[(p-methoxybenzyl)oxy]-4-[(triethylsilyl)oxy]octan- 2-o ne ((-)-6) with (tert-butyl)dimethylsilyl 4-deoxy-2, 3-di-O-(methoxymethyl)-4-methyl-6-O-(tert-butyl)dimethylsilyl)-bet a-D -glycero-L-gluco-heptodialdo-1,5-pyranoside ((+)-7) and a C-glycosidation of (4R

  已获得海绵抑素1的受保护的C（29）-C（51）亚基（（+）-38）。关键步骤涉及（3S，4R）-3-甲基-7-[（对甲氧基苄基）氧基] -4-[（三乙基甲硅烷基）氧基]辛烷-2-烯（（-）-6）的醛醇缩合（叔丁基）二甲基甲硅烷基4-脱氧-2，3-二-O-（甲氧基甲基）-4-甲基-6-O-（叔丁基）二甲基甲硅烷基）-bet aD-甘油-L-葡萄糖-庚二醛-1 ，5-吡喃糖苷（（+）-7）和（4R，7R＆S，E）-7，8-二氯-2-亚甲基-1-（三甲基甲硅烷基）oct-5-en-4-yl p的C-糖基化-甲氧基苯甲酸酯（16）。醛（+）-7在13个正式步骤中衍生自（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇（（+）-10），但仅需分离5种中间产物即可。最长的线性合成方案以2％的总收率（分离11种中间产物）将（+）-10转化为（+）-38。