(3S,4R)-3-Azido-1-benzoyl-4-phenyl-azetidin-2-one | 189286-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-Azido-1-benzoyl-4-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 2-Azetidinone, 3-azido-1-benzoyl-4-phenyl-, cis-；(3S,4R)-3-azido-1-benzoyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 189286-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 292.297
• InChiKey: ZMKBBOBXAZHDOM-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-Azido-1-benzoyl-4-phenyl-azetidin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(2R,3S)-2-Azido-3-benzoylamino-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  胺化紫杉醇侧链前体的制备。使用 β-内酰胺合成方法制备 2,3-金刚石酸的简单方法。

  摘要：

  摘要 采用β-内酰胺合成子法制备了抗癌药物紫杉醇的偶联胺化侧链类似物前体。所描述的程序代表了 β-内酰胺和 2,3-二氨基酸之间的简单联系，具有高度立体特异性，并且不会由于邻基参与而导致外消旋化。

  DOI：

  10.1080/00397919708006094
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.67h， 生成 (3S,4R)-3-Azido-1-benzoyl-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胺化紫杉醇侧链前体的制备。使用 β-内酰胺合成方法制备 2,3-金刚石酸的简单方法。

  摘要：

  摘要 采用β-内酰胺合成子法制备了抗癌药物紫杉醇的偶联胺化侧链类似物前体。所描述的程序代表了 β-内酰胺和 2,3-二氨基酸之间的简单联系，具有高度立体特异性，并且不会由于邻基参与而导致外消旋化。

  DOI：

  10.1080/00397919708006094

文献信息

• Preparation of aminated taxol side chain precursors. A Simple Approach to 2,3-Diamond Acids Using the β-Lactam Synthon Method.
  作者：Guillermo Moyna、Howard J. Williams、A. I. Scott

  DOI：10.1080/00397919708006094

  日期：1997.5

  Abstract Coupling-ready aminated side chain analog precursors of the anticancer drug taxol were prepared through the β-lactam synthon method. The procedure described represents an easy connection between β-lactams and 2,3-diamino acids, is highly stereospecific, and causes no racemization due to vicinal group participation.

  摘要 采用β-内酰胺合成子法制备了抗癌药物紫杉醇的偶联胺化侧链类似物前体。所描述的程序代表了 β-内酰胺和 2,3-二氨基酸之间的简单联系，具有高度立体特异性，并且不会由于邻基参与而导致外消旋化。