2-Bromo-4-nitrophenyl isothiocyanate | 1000578-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-4-nitrophenyl isothiocyanate
• 英文别名: 2-bromo-1-isothiocyanato-4-nitrobenzene
• CAS: 1000578-19-7
• 化学式: C₇H₃BrN₂O₂S
• 分子量: 259.083
• InChiKey: PIROTMQGVQACOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 2-Bromo-4-nitrophenyl isothiocyanate 在 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到ethyl 6-nitrobenzo[d]imidazo[5,1-b]thiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化2-卤代芳基异硫氰酸酯与异氰酸酯的级联反应：构建苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑的策略

  摘要：

  已经证明了铜（I）催化2-卤代芳基异硫氰酸酯与异氰酸酯的反应，可用于构建苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑。可以实现良好的优良收率。这种[3 + 2]环加成反应和CS偶联反应是构建苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑的一种极其简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.084

文献信息

• Copper(I)-catalyzed cascade reaction of 2-haloaryl isothiocyanates with isocyanides: a strategy to construct benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles
  作者：Wenyan Hao、Xiaoyan Sang、Jing Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.084

  日期：2016.3

  A copper(I) catalyzed cascade reaction of 2-haloaryl isothiocyanates with isocyanides for the construction of benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles has been demonstrated. Good to excellent yields could be achieved. This [3+2] cycloaddition and C–S coupling reaction represents an extremely simple way to construct benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles.

  已经证明了铜（I）催化2-卤代芳基异硫氰酸酯与异氰酸酯的反应，可用于构建苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑。可以实现良好的优良收率。这种[3 + 2]环加成反应和CS偶联反应是构建苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑的一种极其简单的方法。