delta19,20-Bryostatin 10 | 173075-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: delta19,20-Bryostatin 10
• 英文别名: bryostatin 16；[(1S,3S,5Z,7R,8E,13E,15S,17R,21R,23R,25S)-1,21-dihydroxy-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5,13-bis(2-methoxy-2-oxoethylidene)-10,10,26,26-tetramethyl-19-oxo-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacosa-8,11-dien-25-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 173075-49-5
• 化学式: C₄₂H₆₂O₁₄
• 分子量: 790.946
• InChiKey: QMDQQCXRPALIRV-KPIQITSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  874.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到delta19,20-Bryostatin 10
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd 催化二炔偶联作为大环化方法的苔藓抑素 16 的全合成和作为有效抗癌剂的 C20-表观苔藓抑素 7 的合成

  摘要：

  苔藓抑素 16 的不对称全合成在最长的线性序列中分 26 步完成，醛 10 分 39 步完成。首次采用 Pd 催化的炔-炔偶联作为天然产物合成中的大环化方法。开发了将苔藓抑素 16 转化为新的苔藓抑素类似物家族的途径。为此，从苔藓抑素 16 样中间体合成了 20-epi-苔藓抑素 7；关键步骤涉及再催化的环氧化/开环反应。初步生物学研究表明，这种新的类似物对几种癌细胞系具有纳摩尔级的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/ja105129p