2-Methyl-furan-5-d | 23451-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Methyl-furan-5-d
• 英文别名: 2-Methyl-5-deuterofuran；2-deuterio-5-methylfuran
• CAS: 23451-00-5
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 83.0941
• InChiKey: VQKFNUFAXTZWDK-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-furan-5-d 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(Z)-1-deuteriopent-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  远程羰基基团控制的初级臭氧的第一个排他性区域选择性断裂和确定羰基氧化物形成区域化学的新方法。

  摘要：

  据报道，在降冰片烯衍生物的臭氧分解中，由远端羰基控制的伯氮氧化物的第一个排他性区域选择性断裂是最终的臭氧化物，以及最终的臭氧化物与三乙胺的反应，作为确定伯臭氧化物断裂形成羰基氧化物的区域化学的新探针。内加合物3a-d和氘代化合物8a和8b在CDCl（3）中于-78摄氏度进行臭氧分解，分别得到最终的臭氧化物4a-d，9a和9b作为唯一产物（> 95％）。没有获得可检测量的异构的最终臭氧化物5、10、11和12。提出了一种机制来解释初级臭氧化物的排他性区域选择性断裂。3a-d，8a的臭氧分解 在-78℃下在CH（2）Cl（2）中添加8b和8b，然后分别用三乙胺处理，分别以85-90％的收率得到凸四氧杂环己烷笼化合物16a-d，19a和19b。没有获得可检测量的其他区域异构体17a-d，20a和20b。在-78℃下于CH（2）Cl（2）中对3a-d，8a和8b进行臭氧分解，然后用二甲基硫醚还原，

  DOI：

  10.1021/jo952284p
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromercurio-5-methylfuran 在 硫酸 、 重水 、 sodium chloride 作用下， 以93%的产率得到2-Methyl-furan-5-d
  参考文献：
  名称：

  1,4-环氧-1,4-二氢萘的芳构化中氢化物转移的发生

  摘要：

  [1,4- 2 H 2 ] -1,4-环氧-1,4-二氢萘和[4- 2 H] -1,4-环氧-1-甲基-1,4-二氢萘的酸催化芳构化结果表明，氘导致氘分别保留在1-萘酚和4-甲基-1-萘酚的2-位。

  DOI：

  10.1039/p29840001377

文献信息

• Iron-catalysed alkene and heteroarene H/D exchange by reversible protonation of iron-hydride intermediates
  作者：Luke Britton、Jamie H. Docherty、Jan Sklyaruk、Jessica Cooney、Gary S. Nichol、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/d2sc03802a

  日期：——

  C–H activation reactions has emerged, the isolation, characterisation and mechanistic understanding of these processes remain lacking. Herein the iron-catalysed C(sp2)–H bond hydrogen/deuterium exchange reaction using CD3OD is reported for both heterocycles and, for the first time, alkenes (38 examples). Isolation and characterisation, including by single-crystal X-ray diffraction, of the key iron-aryl

  C-H 官能化反应为分子构建和多样化提供了一种可持续的方法。然而，这些反应仍然以贵金属催化为主。虽然人们对铁催化的 C-H 活化反应产生了浓厚的兴趣，但仍然缺乏对这些过程的分离、表征和机理理解。在此，使用 CD 3的铁催化的 C(sp 2 )-H 键氢/氘交换反应OD 报道了杂环和烯烃的首次报道（38 个例子）。关键的铁芳基和铁烯基 C-H 金属化中间体的分离和表征，包括通过单晶 X 射线衍射，为活性氢化铁催化剂的可逆质子化提供了证据。对于两种底物类别都观察到良好的化学选择性。开发的程序与以前使用 C 6 D 6、D 2或 D 2 O 作为氘源的铁催化 H/D 交换方法正交，并且仅使用工作稳定的试剂，包括铁 ( II) 预催化剂。此外，报道了一种新的氢化铁形成机制，其中β-氢化物从醇中消除产生氢化铁。生产、分离和表征由 C-H 活化产生的有机金属产品的能力为未来的发现和开发奠定了基础。
• Photoinduced alkylation of five-membered heteroaromatic compounds via electron-transfer reaction: heterodimer cation radical intermediacy
  作者：Kazuhiko Mizuno、Masao Ishii、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1021/ja00408a050

  日期：1981.9
• First Exclusive Regioselective Fragmentation of Primary Ozonides Controlled by Remote Carbonyl Groups and a New Method for Determining the Regiochemistry of Carbonyl Oxide Formation
  作者：Hsien-Jen Wu、Chu-Chung Lin

  DOI：10.1021/jo952284p

  日期：1996.1.1

  The first exclusive regioselective fragmentation of primary ozonides controlled by remote carbonyl groups on ozonolysis of norbornene derivatives and reaction of final ozonides with triethylamine as a new probe for determining the regiochemistry of carbonyl oxide formation from primary ozonide fragmentation are reported. Ozonolysis of the endo adducts 3a-d and the deuterated compounds 8a and 8b in

  据报道，在降冰片烯衍生物的臭氧分解中，由远端羰基控制的伯氮氧化物的第一个排他性区域选择性断裂是最终的臭氧化物，以及最终的臭氧化物与三乙胺的反应，作为确定伯臭氧化物断裂形成羰基氧化物的区域化学的新探针。内加合物3a-d和氘代化合物8a和8b在CDCl（3）中于-78摄氏度进行臭氧分解，分别得到最终的臭氧化物4a-d，9a和9b作为唯一产物（> 95％）。没有获得可检测量的异构的最终臭氧化物5、10、11和12。提出了一种机制来解释初级臭氧化物的排他性区域选择性断裂。3a-d，8a的臭氧分解 在-78℃下在CH（2）Cl（2）中添加8b和8b，然后分别用三乙胺处理，分别以85-90％的收率得到凸四氧杂环己烷笼化合物16a-d，19a和19b。没有获得可检测量的其他区域异构体17a-d，20a和20b。在-78℃下于CH（2）Cl（2）中对3a-d，8a和8b进行臭氧分解，然后用二甲基硫醚还原，
• The occurrence of an hydride shift in the aromatisation of 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes
  作者：Michael D. Cooke、Trevor A. Dransfield、John M. Vernon

  DOI：10.1039/p29840001377

  日期：——

  The acid-catalysed aromatisation of [1,4-2H2]- 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene and [4-2H]-1,4-epoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalene is shown to result in partial retention of deuterium at the 2-position of 1-naphthol and 4-methyl-1-naphthol, respectively.

  [1,4- 2 H 2 ] -1,4-环氧-1,4-二氢萘和[4- 2 H] -1,4-环氧-1-甲基-1,4-二氢萘的酸催化芳构化结果表明，氘导致氘分别保留在1-萘酚和4-甲基-1-萘酚的2-位。