3-propargyloxycoumarin | 119827-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-propargyloxycoumarin
• 英文别名: 3-<2'-propynyloxy><1>benzopyran-2-one；3-<2-propynyloxy> coumarin；3-(prop-2-yn-1-yloxy)coumarin；Propargyloxy coumarin；3-prop-2-ynoxychromen-2-one
• CAS: 119827-21-3
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: YGZIIBMNUUXCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propargyloxycoumarin 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-Methylfuro<2,3-c><1>benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Methyl-9-oxo-9H-furo[2,3-c]benzopyrans and 2-Methyl-3H,4H[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrol-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919808004294
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 3 potassium carbonate 作用下， 反应 36.0h， 生成 3-propargyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Methyl-9-oxo-9H-furo[2,3-c]benzopyrans and 2-Methyl-3H,4H[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrol-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919808004294

文献信息

• 香豆素/吡啶酮杂合衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109678848B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明提供了一种如式(I)或式(II)所示的香豆素/吡啶酮杂合衍生物及其药学上可接受的盐，其可应用于制备抗阿尔兹海默症、抗帕金森病或通过抑制单胺氧化酶或螯合金属铁离子来治疗的其它病症的药物。
• 一种芦荟大黄素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN115057850A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种芦荟大黄素衍生物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域。本发明提供了一种新的芦荟大黄素衍生物，同时提供了一种芦荟大黄素衍生物的制备方法，制备得到的芦荟大黄素衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化合物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或者前药，在药用剂量下对多种癌细胞(如MCF‑7、HepG2、A549、SGC‑7901、HCT‑8等)的增殖均具有明显的抑制效果。
• The Synthesis and Biological Evaluation of Aloe-Emodin-Coumarin Hybrids as Potential Antitumor Agents
  作者：Hai Shang、Yue Hu、Jingrong Li、Lingyu Li、Yu Tian、Xiaoxue Li、Qi Wu、Zhongmei Zou

  DOI：10.3390/molecules27196153

  日期：——

  A series of novel aloe-emodin–coumarin hybrids were designed and synthesized. The antitumor activity of these derivatives was evaluated against five human tumor cell lines (A549, SGC-7901, HepG2, MCF-7 and HCT-8). Some of the synthesized compounds exhibited moderate to good activity against one or more cell lines. Particularly, compound 5d exhibited more potent antiproliferative activity than the reference

  设计并合成了一系列新型芦荟-大黄素-香豆素混合物。针对五种人类肿瘤细胞系（A549、SGC-7901、HepG2、MCF-7 和 HCT-8）评估了这些衍生物的抗肿瘤活性。一些合成的化合物对一种或多种细胞系表现出中等至良好的活性。特别是，化合物5d对所有测试的肿瘤细胞系都表现出比参考药物依托泊苷更强的抗增殖活性，表明它具有广谱的抗肿瘤活性，并且它可能为进一步开发作为抗肿瘤药物的先导化合物提供有希望的结构。修改。此外，还进行了合成化合物的构效关系研究。
• Dual-target anti-Alzheimer’s disease agents with both iron ion chelating and monoamine oxidase-B inhibitory activity
  作者：Zhisheng Mi、Bing Gan、Sihang Yu、Jianan Guo、Changjun Zhang、Xiaoying Jiang、Tao Zhou、Jing Su、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1080/14756366.2019.1634703

  日期：2019.1.1

  MAO-B leads to an increase in the levels of hydrogen peroxide and oxidative free radicals, which contribute to the aetiology of the AD. Thus, both iron ion chelators and MAO-B inhibitors can be used to treat AD. Taking the coumarin derivatives and hydroxypyridinones as the lead compounds, a series of dual-target hybrids were designed and synthesised by Click Chemistry. The compounds were biologically evaluated for their iron ion chelating and MAO-B inhibitory activity. Most of the compounds displayed excellent iron ion chelating activity and moderate to good anti-MAO-B activity. Compounds 27b and 27j exhibited the most potent MAO-B inhibitory activity, with IC50 values of 0.68 and 0.86 mu M, respectively. In summary, these dual-target compounds have the potential anti-AD activity.
• Majumdar, K. C.; Khan, A. T.; Das, D. P., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 917 - 930
  作者：Majumdar, K. C.、Khan, A. T.、Das, D. P.

  DOI：——

  日期：——