(2S,5R)-1-acetyl-2-(acetoxymethyl)-5-[3-(4'-iodopyridinyl)]pyrrolidine | 260270-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-acetyl-2-(acetoxymethyl)-5-[3-(4'-iodopyridinyl)]pyrrolidine
• 英文别名: [(2S,5R)-1-acetyl-5-(4-iodopyridin-3-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 260270-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₇IN₂O₃
• 分子量: 388.205
• InChiKey: WUGMVOWFMRILKV-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-acetyl-2-(acetoxymethyl)-5-[3-(4'-iodopyridinyl)]pyrrolidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到(2S,5R)-1-acetyl-2-(hydroxymethyl)-5-[3-(4'-iodopyridinyl)]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从 d- 和 l- 谷氨酸合成环状烟碱类似物的对映体特异性。吡咯烷类

  摘要：

  构象受限的类烟碱 1-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine, pyrido[3,4-b]tropane 是由 d- 和 l- 谷氨酸制备的。该方法涉及将焦谷氨酸衍生物与邻位锂化的 4-氯吡啶偶联，然后形成分子内亚胺并还原生成 d-和 l-5-取代的脯氨酸酯。氯碘交换和侧链延伸为 [3.2.1] 系统提供了前体。8-氮杂双环[3.2.1]辛基-[2,3-c]吡啶骨架的构建是通过分子内Heck反应实现的。随后的臭氧分解产生的酮被还原为甲醇或亚甲基，产生融合的尼古丁类似物。

  DOI：

  10.1021/jo991609p
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-[3-(4'-chloropyridinyl)]proline methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2S,5R)-1-acetyl-2-(acetoxymethyl)-5-[3-(4'-iodopyridinyl)]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从 d- 和 l- 谷氨酸合成环状烟碱类似物的对映体特异性。吡咯烷类

  摘要：

  构象受限的类烟碱 1-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine, pyrido[3,4-b]tropane 是由 d- 和 l- 谷氨酸制备的。该方法涉及将焦谷氨酸衍生物与邻位锂化的 4-氯吡啶偶联，然后形成分子内亚胺并还原生成 d-和 l-5-取代的脯氨酸酯。氯碘交换和侧链延伸为 [3.2.1] 系统提供了前体。8-氮杂双环[3.2.1]辛基-[2,3-c]吡啶骨架的构建是通过分子内Heck反应实现的。随后的臭氧分解产生的酮被还原为甲醇或亚甲基，产生融合的尼古丁类似物。

  DOI：

  10.1021/jo991609p

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Annulated Nicotine Analogues from <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Glutamic Acid. Pyridotropanes
  作者：Sean C. Turner、Hongbin Zhai、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo991609p

  日期：2000.2.1

  The conformationally restricted nicotinoid 1-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine, pyrido[3,4-b]tropane, has been prepared enantiospecifically from both d- and l-glutamic acid. The method involved coupling of pyroglutamic acid derivatives with ortho-lithiated 4-chloropyridine, followed by intramolecular imine formation and reduction to generate the d- and l-5-substituted proline esters.

  构象受限的类烟碱 1-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine, pyrido[3,4-b]tropane 是由 d- 和 l- 谷氨酸制备的。该方法涉及将焦谷氨酸衍生物与邻位锂化的 4-氯吡啶偶联，然后形成分子内亚胺并还原生成 d-和 l-5-取代的脯氨酸酯。氯碘交换和侧链延伸为 [3.2.1] 系统提供了前体。8-氮杂双环[3.2.1]辛基-[2,3-c]吡啶骨架的构建是通过分子内Heck反应实现的。随后的臭氧分解产生的酮被还原为甲醇或亚甲基，产生融合的尼古丁类似物。