(R)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester | 170308-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (4R)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (4R)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 170308-21-1
• 化学式: C₂₅H₃₃N₂O₉P
• 分子量: 536.519
• InChiKey: UNHHVBQXVNOFGZ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 WSC*HCl 、 TEA 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-Efonidipine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-NZ-105 through the Modified Michaelis-Arbuzov Rearrangement as a Key Step.

  摘要：

  通过使用改良的亨斯狄克反应，再通过改良的迈克尔-阿尔布佐夫反应与零价钯，实现了从亲手性化合物(1)不对称合成(S)-(+)-和(R)-(-)-NZ-105。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1132
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pivaloyloxymethoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-5-(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-NZ-105 through the Modified Michaelis-Arbuzov Rearrangement as a Key Step.

  摘要：

  通过使用改良的亨斯狄克反应，再通过改良的迈克尔-阿尔布佐夫反应与零价钯，实现了从亲手性化合物(1)不对称合成(S)-(+)-和(R)-(-)-NZ-105。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1132