(2R,3aR,4R,5R)-hexahydro-2-hydroxymethyl-4,5-bis(methoxymethoxy)-pyrrolo[1,2-b]isoxazole | 212967-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3aR,4R,5R)-hexahydro-2-hydroxymethyl-4,5-bis(methoxymethoxy)-pyrrolo[1,2-b]isoxazole
• 英文别名: [(2R,3aR,4R,5R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-2-yl]methanol
• CAS: 212967-36-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆
• 分子量: 263.291
• InChiKey: VVOPNXNSGVZCPN-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,4R,5R)-hexahydro-2-hydroxymethyl-4,5-bis(methoxymethoxy)-pyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2R,6R,7aR)-6-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-O-methanesulfonyl-2,3-di-O-(methoxymethyl)-D-threitol 在 palladium hydroxide - carbon selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 240.25h， 生成 (2R,3aR,4R,5R)-hexahydro-2-hydroxymethyl-4,5-bis(methoxymethoxy)-pyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9

文献信息

• Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidines and indolizidines using cycloaddition reactions of functionalized cyclic nitrones, and the synthesis of (+)- and (−)-lentiginosine
  作者：Avril E. McCaig、Kevin P. Meldrum、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00572-9

  日期：1998.8

  4R)-enantiomer, with suitably-functionalized alkenes has led to the synthesis of the 1,2,6-trihydroxypyrrolizidines 14, 33 and ent-33, and the 1,2,7-trihydroxyindolizidines 22,39 and ent-39. Deoxygenation of two enantiomeric intermediates in these syntheses led to the preparation of the dihydroxylated indolizidine (+)-lentiginosine and its (−)-enantiomer.

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。