ethyl 2,2,2-trifluoroethanesulfonate | 117186-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2,2-trifluoroethanesulfonate
• 英文别名: Ethanesulfonic acid, 2,2,2-trifluoro-, ethyl ester
• CAS: 117186-49-9
• 化学式: C₄H₇F₃O₃S
• 分子量: 192.159
• InChiKey: FJVKOOSWKQFDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2,2-trifluoroethanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到2-Ethoxysulfonylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基2,2,2-三氟乙烷磺酸盐（Tresylates）：在水性介质中与亲核试剂的反应中的消除-添加与双分子亲核取代（1）。

  摘要：

  烷基2,2,2-三氟乙烷磺酸酯（三氟甲磺酸酯），ROSO（2）CH（2）CF（3），与碱水溶液（pH> / = 9）反应，得到（烷氧基磺酰基）乙酸，ROSO（2） CH（2）COOH; 进一步添加伯胺或仲胺或链烷硫醇后，产物即为相应的酰胺，ROSO（2）CH（2）C（O）NR（1）R（2）或乙烯酮二硫缩醛ROSO（2）CH = C（SR（1））（2）或硫原酸酯ROSO（2）CH（2）C（SR（1））（3）可能占主导地位。动力学和产物研究与以下各项相符：（a）巯基磺酸盐与水的反应是正常的磺酸酯水解，（b）与氢氧化物的反应是（E1cB）（rev）过程，但失去了HF生成烷基2 ，2-二氟乙烯磺酸盐，ROSO（2）CH = CF（2），可快速产生所观察到的产物。苄基2,2,2-三氟乙基砜的反应类似。

  DOI：

  10.1021/jo9610366
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,2,2-三氟乙基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到ethyl 2,2,2-trifluoroethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含氟烷基链烷磺酸盐对培养的白血病L1210细胞的细胞毒性。

  摘要：

  烷基磺酸乙酯、异硫羟酸、三氟甲磺酸和2,2,2-三氟乙磺酸的乙酯被合成并用于测试对培养的白血病L1210细胞生长的抑制活性。通过多元线性回归分析，证明了它们与水解速率和容量因子（分配性质）之间的量化相关性；越活泼、越亲脂性，它们的细胞毒性就越大。有趣的是，醇部分上的氟取代导致毒性显著偏离了预期，这种预期是基于不含氟取代的乙酯的相关性得出的。然后，合成了一些临床使用的双功能磺酸盐-白消安的氟化衍生物并进行了测试。2,2-二氟乙基2,2,2-三氟乙磺酸盐的细胞毒性比白消安高出数倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2410

文献信息

• Cytotoxicity of fluorine-containing alkyl alkanesulfonates to cultured leukemia L1210 cells.
  作者：YUKO OHTA、KOHFUKU KOHDA、HIROSHI KIMOTO、TAKASHI OKANO、YUTAKA KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.36.2410

  日期：——

  Ethyl esters of alkanesulfonic acids, isethionic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and 2, 2, 2-trifluoroethanesulfonic acid were synthesized and tested for inhibitory activity toward the growth of cultured leukemia L1210 cells. A quantitative correlation with the rate of hydrolysis and the capacity factor (partition property) was demonstrated by a multiple linear regression analysis; the more reactive and more lipophilic, the more cytotoxic they are. Interestingly, fluorine substitution on the alcoholic moiety resulted in remarkable deviations of the toxicity from those expected from the correlation found for the ethyl esters without fluorine substitution. Then, some fluorine derivatives of busulfan, a clinically used bifunctional sulfonate, were synthesized and tested. 2, 2-Difluoroethyl 2, 2, 2-trifluoroethanesulfonate was several times more cytotoxic than busulfan.

  烷基磺酸乙酯、异硫羟酸、三氟甲磺酸和2,2,2-三氟乙磺酸的乙酯被合成并用于测试对培养的白血病L1210细胞生长的抑制活性。通过多元线性回归分析，证明了它们与水解速率和容量因子（分配性质）之间的量化相关性；越活泼、越亲脂性，它们的细胞毒性就越大。有趣的是，醇部分上的氟取代导致毒性显著偏离了预期，这种预期是基于不含氟取代的乙酯的相关性得出的。然后，合成了一些临床使用的双功能磺酸盐-白消安的氟化衍生物并进行了测试。2,2-二氟乙基2,2,2-三氟乙磺酸盐的细胞毒性比白消安高出数倍。
• Alkyl 2,2,2-Trifluoroethanesulfonates (Tresylates):  Elimination−Addition vs Bimolecular Nucleophilic Substitution in Reactions with Nucleophiles in Aqueous Media¹
  作者：James F. King、Manjinder S. Gill

  DOI：10.1021/jo9610366

  日期：1996.1.1

  product studies are consistent with the following: (a) the reaction of tresylates with water is the normal sulfonic ester hydrolysis and (b) reaction with hydroxide is an (E1cB)(rev) process with loss of HF to yield the alkyl 2,2-difluoroethenesulfonate, ROSO(2)CH=CF(2), which rapidly yields the observed products. Benzyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfone reacts analogously. The relationship between these observation

  烷基2,2,2-三氟乙烷磺酸酯（三氟甲磺酸酯），ROSO（2）CH（2）CF（3），与碱水溶液（pH> / = 9）反应，得到（烷氧基磺酰基）乙酸，ROSO（2） CH（2）COOH; 进一步添加伯胺或仲胺或链烷硫醇后，产物即为相应的酰胺，ROSO（2）CH（2）C（O）NR（1）R（2）或乙烯酮二硫缩醛ROSO（2）CH = C（SR（1））（2）或硫原酸酯ROSO（2）CH（2）C（SR（1））（3）可能占主导地位。动力学和产物研究与以下各项相符：（a）巯基磺酸盐与水的反应是正常的磺酸酯水解，（b）与氢氧化物的反应是（E1cB）（rev）过程，但失去了HF生成烷基2 ，2-二氟乙烯磺酸盐，ROSO（2）CH = CF（2），可快速产生所观察到的产物。苄基2,2,2-三氟乙基砜的反应类似。