3-[(4-Hydroxymethyl-phenyl)-dimethyl-silanyl]-propionic acid | 195454-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-Hydroxymethyl-phenyl)-dimethyl-silanyl]-propionic acid
• 英文别名: 3-[Dimethyl-4-(hydroxymethyl)phenylsilyl]propionic acid；3-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]-dimethylsilyl]propanoic acid
• CAS: 195454-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃Si
• 分子量: 238.359
• InChiKey: IOLYPNNAMFEIHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-Hydroxymethyl-phenyl)-dimethyl-silanyl]-propionic acid 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 水合茚三酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯仿 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以to give resin 2-Scheme 6的产率得到3-[Dimethyl-4-(hydroxymethyl)phenylsilyl]propionyl benzhydrylamine
  参考文献：
  名称：

  Silyl linker for solid phase organic synthesis of aryl-containing

  摘要：

  本发明涉及改进的硅基连接剂、其制备方法以及它们在芳基碳环固相合成中的应用，特别是在电子不足的芳基碳环固相合成中的应用。

  公开号：

  US06127489A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-Hydroxymethyl-phenyl)-dimethyl-silanyl]-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3-[(4-Hydroxymethyl-phenyl)-dimethyl-silanyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Simple Silyl Linker for the Solid Phase Organic Synthesis of Aryl- Containing Molecules

  摘要：

  We have designed a simple (dimethylsilyl)propionic acid linker for the solid phase synthesis of aryl-containing organic compounds. The linker is cleaved smoothly with trifluoroacetic acid either in solution or in the vapor phase to release the unsubstituted aryl moiety, Using this linker, we have successfully demonstrated the solid phase synthesis of a test compound which involved alkylation, acylation, and Mitsunobu reactions.

  DOI：

  10.1021/jo9620472