4,10-Bis(2-methoxynaphthalen-1-yl)-5,11-dimethyl-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene-2,8-dione | 174808-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,10-Bis(2-methoxynaphthalen-1-yl)-5,11-dimethyl-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene-2,8-dione
• CAS: 174808-74-3；174952-85-3
• 化学式: C₃₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 526.591
• InChiKey: MFWVLOQIDZQPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-Bis(2-methoxynaphthalen-1-yl)-5,11-dimethyl-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene-2,8-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,10-Bis(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-5,11-dimethyl-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical resolution of axially dissymmetric pyrroles and pyrocolls: new catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  新型轴向不对称吡咯，4-甲基-3-(2′-甲氧基-1′-萘基)吡咯-2-羧酸酯 1 和 4-乙基-3-(10′-甲氧基-9′-菲基)吡咯-2-羧酸酯 3 是由相应的硝基烯类和异氰基乙酸乙酯合成的。通过结晶(R)-1-苯基乙基酯 1d 的非对映异构体混合物，实现了化合物 1 的光学解析，而化合物 3b 的对映异构体则在外消旋体结晶时自发解析。化合物 3b 中的吡咯-菲键在 25 °C 时的旋转障碍（ΔG‡）（160 kJ mol-1）比化合物 1b 中的吡咯-萘键的旋转障碍（ΔG‡）高 30 kJ mol-1。羧酸盐 1b 或 3b 内酯化后失去了光学活性，而生成的内酯 2 与锂 (S)-1 苯基乙酰胺反应后非对映地开放。化合物 1a 和 3a 的对映体分别转化为轴向不对称的吡咯、1,6-双（2′-羟基-1′-萘基）-2、2，7-二甲基吡咯 5a 和 2，7-二乙基-1，6-双（10′-羟基-9′-菲基）吡咯 6a，它们都能有效地催化 Et2Zn 与芳香醛的对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/p19960000183
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸甲胺 、 potassium acetate 、 sodium 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 4,10-Bis(2-methoxynaphthalen-1-yl)-5,11-dimethyl-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical resolution of axially dissymmetric pyrroles and pyrocolls: new catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  新型轴向不对称吡咯，4-甲基-3-(2′-甲氧基-1′-萘基)吡咯-2-羧酸酯 1 和 4-乙基-3-(10′-甲氧基-9′-菲基)吡咯-2-羧酸酯 3 是由相应的硝基烯类和异氰基乙酸乙酯合成的。通过结晶(R)-1-苯基乙基酯 1d 的非对映异构体混合物，实现了化合物 1 的光学解析，而化合物 3b 的对映异构体则在外消旋体结晶时自发解析。化合物 3b 中的吡咯-菲键在 25 °C 时的旋转障碍（ΔG‡）（160 kJ mol-1）比化合物 1b 中的吡咯-萘键的旋转障碍（ΔG‡）高 30 kJ mol-1。羧酸盐 1b 或 3b 内酯化后失去了光学活性，而生成的内酯 2 与锂 (S)-1 苯基乙酰胺反应后非对映地开放。化合物 1a 和 3a 的对映体分别转化为轴向不对称的吡咯、1,6-双（2′-羟基-1′-萘基）-2、2，7-二甲基吡咯 5a 和 2，7-二乙基-1，6-双（10′-羟基-9′-菲基）吡咯 6a，它们都能有效地催化 Et2Zn 与芳香醛的对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/p19960000183