Methanesulfonic acid (S)-5,10-dihydroxy-9-methoxy-4-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-ylmethyl ester | 98712-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-5,10-dihydroxy-9-methoxy-4-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1S)-5,10-dihydroxy-9-methoxy-4-oxo-1H-benzo[g]isochromen-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 98712-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₈S
• 分子量: 368.364
• InChiKey: IXFZZUUIGINHFQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-5,10-dihydroxy-9-methoxy-4-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-ylmethyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium dithionate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1R,3R)-3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过左旋葡糖酮的退火反应可轻松进入萘并吡喃醌。（-）-Hongconin（1）的全合成。

  摘要：

  研究了纸热解制备的左葡糖醛酮与3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮和3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮的脱环反应。锌/铜对偶合产物的还原性开环和随后的化学转化为萘并吡喃醌环系统提供了便捷的入口。从3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮和左旋葡糖醛酮的缩合产物进行标准化学转化，得到（1R）-5,9,10-三甲氧基-1-甲基-1H-萘[2,3-c ] pyran-4（3H）-one。该化合物的烯醇锂与氧气进行有趣的且潜在有用的反应，得到（3R）-4,5,9-三甲氧基-3-甲基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-one。如果严格排除氧气，在10当量的DMPU存在下，使用10当量的碘甲烷可以高收率进行烯醇盐的甲基化。该化学过程最终完成了从左葡糖醛酮分六步合成（-）-hongconin的过程。

  DOI：

  10.1021/jo951607e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,13R)-3,10-dihydroxy-5-methoxy-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-2,4(9),5,7,10-pentaen-12-one 在 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (S)-5,10-dihydroxy-9-methoxy-4-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖醛酮的退火反应。合成萘并[2.3 - c ]吡喃-5,10-醌抗生素的手性中间体

  摘要：

  3-氰基-4-甲氧基-3 H-异苯并呋喃-1-酮（4b）的阴离子与左葡糖醛酮的反应提供了可用于合成萘并[2.3 - c ]吡喃-5,10-醌抗生素的手性无核化产物。。

  DOI：

  10.1039/c39850000658

文献信息

• Annelation reaction of levoglucosenone. Chiral intermediates for the synthesis of naphtho[2.3-c]pyran-5,10-quinone antibiotics
  作者：John N. Freskos、John S. Swenton

  DOI：10.1039/c39850000658

  日期：——

  Reaction of the anion of 3-cyano-4-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one (4b) with levoglucosenone affords a chiral annelation products useful for the synthesis of naphtho[2.3-c]pyran-5,10-quinone antibiotics.

  3-氰基-4-甲氧基-3 H-异苯并呋喃-1-酮（4b）的阴离子与左葡糖醛酮的反应提供了可用于合成萘并[2.3 - c ]吡喃-5,10-醌抗生素的手性无核化产物。。
• A Facile Entry into Naphthopyran Quinones via an Annelation Reaction of Levoglucosenone. The Total Synthesis of (−)-Hongconin¹
  作者：John S. Swenton、John N. Freskos、Peter Dalidowicz、Michael L. Kerns

  DOI：10.1021/jo951607e

  日期：1996.1.1

  The annelation reactions of levoglucosenone, prepared by pyrolysis of paper, with 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranone and 3-cyano-5-methoxy-1(3H)-isobenzofuranone have been studied. Reductive ring-opening of the annelation products with zinc/copper couple and subsequent chemical transformations provide a facile entry into the naphthopyran quinone ring system. Standard chemical transformations of the annelation

  研究了纸热解制备的左葡糖醛酮与3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮和3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮的脱环反应。锌/铜对偶合产物的还原性开环和随后的化学转化为萘并吡喃醌环系统提供了便捷的入口。从3-氰基-5-甲氧基-1（3H）-异苯并呋喃酮和左旋葡糖醛酮的缩合产物进行标准化学转化，得到（1R）-5,9,10-三甲氧基-1-甲基-1H-萘[2,3-c ] pyran-4（3H）-one。该化合物的烯醇锂与氧气进行有趣的且潜在有用的反应，得到（3R）-4,5,9-三甲氧基-3-甲基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-one。如果严格排除氧气，在10当量的DMPU存在下，使用10当量的碘甲烷可以高收率进行烯醇盐的甲基化。该化学过程最终完成了从左葡糖醛酮分六步合成（-）-hongconin的过程。