3,4-bis(2-oxo-2H-[1]benzopyran-4-yl)-1,2,5-oxadiazole 2-(N-oxide) | 213770-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(2-oxo-2H-[1]benzopyran-4-yl)-1,2,5-oxadiazole 2-(N-oxide)
• 英文别名: 4-[5-Oxido-4-(2-oxochromen-4-yl)-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]chromen-2-one
• CAS: 213770-00-4
• 化学式: C₂₀H₁₀N₂O₆
• 分子量: 374.309
• InChiKey: UHSFAOQPOZLMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-oxo-2H-[1]benzopyran-4-yl)-1,2,5-oxadiazole 2-(N-oxide) 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3,4-bis(2-oxo-2H-[1]benzopyran-4-yl)-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-2 H- [1]苯并吡喃-4-腈N-氧化物的1，3-环加成反应。几种新的4-取代的香豆素的合成

  摘要：

  新的2-oxo-2 H- [1]苯并吡喃-4-腈N-氧化物2与双极性亲和剂，邻氨基苯酚和邻苯二胺的1，3-环加成反应生成4-杂环取代的香豆素衍生物。通过它们的抗蛋白水解活性，与1,1-二苯基-2-吡啶并肼基的相互作用以及影响超氧阴离子和抑制β-葡萄糖醛酸苷酶和大豆脂氧合酶的能力，筛选了这些衍生物的体外抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350321
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2H-[1]benzopyran-4-carbonitrile N-oxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3,4-bis(2-oxo-2H-[1]benzopyran-4-yl)-1,2,5-oxadiazole 2-(N-oxide)
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-2 H- [1]苯并吡喃-4-腈N-氧化物的1，3-环加成反应。几种新的4-取代的香豆素的合成

  摘要：

  新的2-oxo-2 H- [1]苯并吡喃-4-腈N-氧化物2与双极性亲和剂，邻氨基苯酚和邻苯二胺的1，3-环加成反应生成4-杂环取代的香豆素衍生物。通过它们的抗蛋白水解活性，与1,1-二苯基-2-吡啶并肼基的相互作用以及影响超氧阴离子和抑制β-葡萄糖醛酸苷酶和大豆脂氧合酶的能力，筛选了这些衍生物的体外抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350321

文献信息

• 1,3-cycloaddition reactions of 2-oxo-2<i>H</i>-[1]benzopyran-4-carbonitrile<i>N</i>-oxide. Synthesis of several new 4-substituted coumarins
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Konstantina C. Fylaktakidou、Konstantinos E. Litinas、George K. Papageorgiou、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1002/jhet.5570350321

  日期：1998.5

  1,3-Cycloaddition reactions of new 2-oxo-2H-[1]benzopyran-4-carbonitrile N-oxide 2 with dipolarophiles, o-aminophenols and o-phenylenediamine resulted in 4-heterocyclic substituted coumarin derivatives. These derivatives are screened for antiinflammatory activity in vitro through their antiproteolytic activity, the interaction with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl and the ability to affect superoxide

  新的2-oxo-2 H- [1]苯并吡喃-4-腈N-氧化物2与双极性亲和剂，邻氨基苯酚和邻苯二胺的1，3-环加成反应生成4-杂环取代的香豆素衍生物。通过它们的抗蛋白水解活性，与1,1-二苯基-2-吡啶并肼基的相互作用以及影响超氧阴离子和抑制β-葡萄糖醛酸苷酶和大豆脂氧合酶的能力，筛选了这些衍生物的体外抗炎活性。