25,27-bis(dimethylcarbamoyloxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 261639-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 25,27-bis(dimethylcarbamoyloxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: [27-(dimethylcarbamoyloxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 261639-37-6
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₆
• 分子量: 566.654
• InChiKey: NITWTYBZXMSNQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis(dimethylcarbamoyloxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-equatorial-(dimethylamido)-27-dimethylcarbamoyloxy-25-hydroxy-26,28-dipropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过同源阴离子Ortho-Fries重排对杯[4]芳烃进行首次横向功能化

  摘要：

  在 THF 中用 LDA 处理杯 [4] 芳烃双-O-氨基甲酸酯 4a、b-6a、b 导致通过同源阴离子邻-弗里斯重排在亚甲基桥上区域和立体选择性引入轴向和赤道甲酰胺基团给7-16。重排的立体化学结果取决于反应条件和起始材料的构象。仅具有一个赤道甲酰胺部分的杯[4]芳烃 10 的 X 射线晶体结构已确保立体化学和结构证明。这种新型亚甲基桥官能化杯[4]芳烃的使用可以通过双内酯 19 的形成来说明，而由于在次甲基桥上存在轴向羧酰胺基团，剩余羟基的酸性增强,

  DOI：

  10.1021/jo990976y
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 、 二甲氨基甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到25,27-bis(dimethylcarbamoyloxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过同源阴离子Ortho-Fries重排对杯[4]芳烃进行首次横向功能化

  摘要：

  在 THF 中用 LDA 处理杯 [4] 芳烃双-O-氨基甲酸酯 4a、b-6a、b 导致通过同源阴离子邻-弗里斯重排在亚甲基桥上区域和立体选择性引入轴向和赤道甲酰胺基团给7-16。重排的立体化学结果取决于反应条件和起始材料的构象。仅具有一个赤道甲酰胺部分的杯[4]芳烃 10 的 X 射线晶体结构已确保立体化学和结构证明。这种新型亚甲基桥官能化杯[4]芳烃的使用可以通过双内酯 19 的形成来说明，而由于在次甲基桥上存在轴向羧酰胺基团，剩余羟基的酸性增强,

  DOI：

  10.1021/jo990976y

文献信息

• The First Lateral Functionalization of Calix[4]arenes by a Homologous Anionic Ortho-Fries Rearrangement
  作者：Oskar Middel、Zoltan Greff、Nick J. Taylor、Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo990976y

  日期：2000.2.1

  homologous anionic ortho-Fries rearrangement to give 7-16. The stereochemical outcome of the rearrangement is dependent on the reaction conditions and the conformation of the starting material. Stereochemical and structural proof has been secured by the X-ray crystal structure of calix[4]arene 10 having only one equatorial carboxamide moiety. The use of this novel class of methylene bridge-functionalized

  在 THF 中用 LDA 处理杯 [4] 芳烃双-O-氨基甲酸酯 4a、b-6a、b 导致通过同源阴离子邻-弗里斯重排在亚甲基桥上区域和立体选择性引入轴向和赤道甲酰胺基团给7-16。重排的立体化学结果取决于反应条件和起始材料的构象。仅具有一个赤道甲酰胺部分的杯[4]芳烃 10 的 X 射线晶体结构已确保立体化学和结构证明。这种新型亚甲基桥官能化杯[4]芳烃的使用可以通过双内酯 19 的形成来说明，而由于在次甲基桥上存在轴向羧酰胺基团，剩余羟基的酸性增强,