(3R)-tert-butyl 3-hydroxy-3-((2S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl)propionate | 174222-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R)-tert-butyl 3-hydroxy-3-((2S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl)propionate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(1R)-1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 174222-05-0
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₆Si
• 分子量: 569.814
• InChiKey: BRIGCPYLHGOWPI-PBWSGDRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-tert-butyl 3-hydroxy-3-((2S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl)propionate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(2S,3S,2'R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-2-<1-hydroxy-2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of cis- and trans-3-Hydroxy-d-proline and (+)-Detoxinine

  摘要：

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo951444u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 10.75h， 生成 (3R)-tert-butyl 3-hydroxy-3-((2S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of cis- and trans-3-Hydroxy-d-proline and (+)-Detoxinine

  摘要：

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo951444u

文献信息

• Total Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Hydroxy-<scp>d</scp>-proline and (+)-Detoxinine
  作者：Johann Mulzer、Andreas Meier、Jürgen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo951444u

  日期：1996.1.1

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.