Boc-D-Lys(Z)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl | 161197-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Lys(Z)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl
• 英文别名: Boc-D-Lys(Cbz)-Leu-Arg(Bes(2,4,6-triMe))-Tyr-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-5-[[amino-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 161197-22-4
• 化学式: C₅₆H₇₆N₈O₁₂S
• 分子量: 1085.33
• InChiKey: DXBXWWABRPCIFK-JEQFICRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Lys(Z)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Boc-Leu-D-Lys(Z)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXXVII. Synthesis of Stereoisomeric Nonapeptides Corresponding to Sequence 41-49 of Eglin c and Examination of Their Inhibitory Activity against Human Leukocyte Cathepsin G and .ALPHA.-Chymotrypsin.

  摘要：

  一种非apeptide，H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OH，对应于eglin c序列41-49，分别以2.2×10-5和7.2×10-6M的Ki值抑制白细胞组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c本身分别以6.0×10-9、5.5×10-9和2.5×10-9M的Ki值抑制白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶。非apeptide的抑制活性在与组织蛋白酶G孵育后下降，这是由于Leu45-Asp46肽键的断裂。因此，Leu45和/或Asp46被替换为D-氨基酸，并对产生的非apeptide的抑制活性进行了检查。它们对组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制活性远弱于所有L型非apeptide，表明活性位点上的氨基酸，Leu45和Asp46，需要处于L-构型才能发挥强大活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1518
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Boc-D-Lys(Z)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXXVII. Synthesis of Stereoisomeric Nonapeptides Corresponding to Sequence 41-49 of Eglin c and Examination of Their Inhibitory Activity against Human Leukocyte Cathepsin G and .ALPHA.-Chymotrypsin.

  摘要：

  一种非apeptide，H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OH，对应于eglin c序列41-49，分别以2.2×10-5和7.2×10-6M的Ki值抑制白细胞组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c本身分别以6.0×10-9、5.5×10-9和2.5×10-9M的Ki值抑制白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶。非apeptide的抑制活性在与组织蛋白酶G孵育后下降，这是由于Leu45-Asp46肽键的断裂。因此，Leu45和/或Asp46被替换为D-氨基酸，并对产生的非apeptide的抑制活性进行了检查。它们对组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制活性远弱于所有L型非apeptide，表明活性位点上的氨基酸，Leu45和Asp46，需要处于L-构型才能发挥强大活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1518