5--2-nitro-4-(trifluoroacetamide)benzamide | 162226-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5--2-nitro-4-(trifluoroacetamide)benzamide
• 英文别名: 5-[Bis(2-chloroethyl)amino]-2-nitro-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzamide
• CAS: 162226-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂F₃N₄O₄
• 分子量: 417.172
• InChiKey: QCNOTSSLMWBEKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5--2-nitro-4-(trifluoroacetamide)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Amino-5-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-2-nitro-benzamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型缺氧选择性细胞毒素5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺的还原化学。

  摘要：

  5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺（1; SN 23862）是一种新型的生物还原药物，其对低氧细胞的选择性毒性是由于氧抑制了其中之一的酶促还原而出现的。硝基为相应的胺或羟胺。在1 N甲酸钠中使用多达4个还原当量进行1的辐射分解显示，是通过将电子加成至4-硝基进行的，从而将该取代基确定为分子中最亲电子的位点。最初形成的4-羟基胺及其N-羟基四氢喹喔啉半芥末环化产物（通过与相邻芥子基团的一个臂进行分子内反应形成）在进一步添加电子时被还原为相应的4-胺，尽管2的还原-硝基导致2，仅添加六个电子当量后，4-二氨基产物开始。在6-硝基上还发生具有六个电子当量的结构相似的5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺（2; CB 1954）的辐射分解反应，得到4-羟基胺和4-胺。还原2所得的产物混合物不太复杂，主要是因为相应的4-羟胺和4-胺是稳定的。1的主要还原产物是通

  DOI：

  10.1021/jm00007a019
• 作为产物：
  描述：

  5-[二(2-氯乙基)氨基]-2,4-二硝基苯甲酰胺 、 三氟乙酸酐 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5--2-nitro-4-(trifluoroacetamide)benzamide 、 5--2,4-bis(trifluoroacetamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型缺氧选择性细胞毒素5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺的还原化学。

  摘要：

  5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺（1; SN 23862）是一种新型的生物还原药物，其对低氧细胞的选择性毒性是由于氧抑制了其中之一的酶促还原而出现的。硝基为相应的胺或羟胺。在1 N甲酸钠中使用多达4个还原当量进行1的辐射分解显示，是通过将电子加成至4-硝基进行的，从而将该取代基确定为分子中最亲电子的位点。最初形成的4-羟基胺及其N-羟基四氢喹喔啉半芥末环化产物（通过与相邻芥子基团的一个臂进行分子内反应形成）在进一步添加电子时被还原为相应的4-胺，尽管2的还原-硝基导致2，仅添加六个电子当量后，4-二氨基产物开始。在6-硝基上还发生具有六个电子当量的结构相似的5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺（2; CB 1954）的辐射分解反应，得到4-羟基胺和4-胺。还原2所得的产物混合物不太复杂，主要是因为相应的4-羟胺和4-胺是稳定的。1的主要还原产物是通

  DOI：

  10.1021/jm00007a019

文献信息

• Reductive Chemistry of the Novel Hypoxia-Selective Cytotoxin 5-[N,N-Bis(2-chloroethyl)amino]-2,4-dinitrobenzamide
  作者：Brian D. Palmer、Pierre van Zijl、William A. Denny、William R. Wilson

  DOI：10.1021/jm00007a019

  日期：1995.3

  and to allow determination of their cytotoxicities. The 2- and 4-amino derivatives of 1 are significantly more cytotoxic than the parent drug, although the toxicity of the 4-amine is moderated by its facile conversion to the corresponding less toxic tetrahydroquinoxaline half-mustard. Although the 2- and 4-hydroxylamino derivatives were prepared by chemical reduction of 1, their toxicity could not be

  5- [N，N-双（2-氯乙基）氨基] -2,4-二硝基苯甲酰胺（1; SN 23862）是一种新型的生物还原药物，其对低氧细胞的选择性毒性是由于氧抑制了其中之一的酶促还原而出现的。硝基为相应的胺或羟胺。在1 N甲酸钠中使用多达4个还原当量进行1的辐射分解显示，是通过将电子加成至4-硝基进行的，从而将该取代基确定为分子中最亲电子的位点。最初形成的4-羟基胺及其N-羟基四氢喹喔啉半芥末环化产物（通过与相邻芥子基团的一个臂进行分子内反应形成）在进一步添加电子时被还原为相应的4-胺，尽管2的还原-硝基导致2，仅添加六个电子当量后，4-二氨基产物开始。在6-硝基上还发生具有六个电子当量的结构相似的5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺（2; CB 1954）的辐射分解反应，得到4-羟基胺和4-胺。还原2所得的产物混合物不太复杂，主要是因为相应的4-羟胺和4-胺是稳定的。1的主要还原产物是通