6-isopropyl-3-methyloct-1-en-7-yn-3-yl benzoate | 145958-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-isopropyl-3-methyloct-1-en-7-yn-3-yl benzoate
• 英文别名: (3-Methyl-6-propan-2-yloct-1-en-7-yn-3-yl) benzoate
• CAS: 145958-75-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: FIRGNPRFNKTORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 6-isopropyl-3-methyloct-1-en-7-yn-3-yl benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5RS,8RS)-8-isopropyl-5-methyl-4-methylenebicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one 、 (5SR,8RS)-8-isopropyl-5-methyl-4-methylenebicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular alkyne-carbon monoxide-alkene insertion cascade for synthesis of .alpha.-methylenecyclopentenones

  摘要：

  A method for the construction of alpha-methylenecyclopentenones fused to five-membered rings using a palladium catalyst is reported. The procedure involves the formation of pi-allylpalladium intermediates that undergo sequential intramolecular alkyne insertion, carbon monoxide insertion, intramolecular alkene insertion, and beta-hydride elimination. Examples of the cyclization are seen in eq 2 and Scheme III.

  DOI：

  10.1021/jo00055a006
• 作为产物：
  描述：

  5-Isopropyl-6-heptyn-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6-isopropyl-3-methyloct-1-en-7-yn-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular alkyne-carbon monoxide-alkene insertion cascade for synthesis of .alpha.-methylenecyclopentenones

  摘要：

  A method for the construction of alpha-methylenecyclopentenones fused to five-membered rings using a palladium catalyst is reported. The procedure involves the formation of pi-allylpalladium intermediates that undergo sequential intramolecular alkyne insertion, carbon monoxide insertion, intramolecular alkene insertion, and beta-hydride elimination. Examples of the cyclization are seen in eq 2 and Scheme III.

  DOI：

  10.1021/jo00055a006