1-(α-furoyl)-3-butanol | 142564-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 1-(α-furoyl)-3-butanol
• 英文别名: 3-hydroxylbutyl furan-2-carboxylate；3-hydroxybutyl furan-2-carboxylate
• CAS: 142564-37-2
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: IWGANNJXXYFDBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-furoyl)-3-butanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-3-(((quinolin-8-ylmethylene)amino)oxy)butyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化的C（sp3）-H键的分子间胺化，通过可裂解的导向基团

  摘要：

  开发了可裂解的导向基团，以NFSI为氨基源，促进了钯催化的未活化的C（sp 3）-H键的分子间胺化。

  DOI：

  10.1039/c7cc00808b
• 作为产物：
  描述：

  2-furan-2-yl-4-methyl-[1,3]dioxane 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(α-furoyl)-3-butanol 、 3-(α-furoyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  A highly selective methodology for the direct conversion of acetals to esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00044a042

文献信息

• Copper-Catalyzed Reductive Trifluoromethylation of Alkyl Iodides with Togni’s Reagent
  作者：Yanchi Chen、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02005

  日期：2018.8.3

  This work illustrates a reductive cross-electrophile coupling protocol for trifluoromethylation of alkyl iodides under Cu-catalyzed/Ni-promoted reaction conditions. The use of diboron esters as the terminal reductant allows the effective generation of the alkyl–CF3 products with excellent functional group tolerance and broad substrate scope. A mechanism involving a reaction of alkyl–Cu with Togni’s

  这项工作说明了在Cu催化/ Ni促进的反应条件下烷基碘的三氟甲基化的还原性交亲电子偶联方案。使用二硼酸酯作为末端还原剂可以有效生成具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围的烷基-CF 3产物。提出了一种涉及烷基铜与Togni试剂反应的机理。
• Silicon–Carbon Bond Formation via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Silicon Nucleophiles with Unactivated Secondary and Tertiary Alkyl Electrophiles
  作者：Crystal K. Chu、Yufan Liang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.6b03465

  日期：2016.5.25

  cross-coupling methods for the formation of C-C bonds from unactivated alkyl electrophiles have been described in recent years. In contrast, progress in the development of methods for the construction of C-heteroatom bonds has lagged; for example, there have been no reports of metal-catalyzed cross-couplings of unactivated secondary or tertiary alkyl halides with silicon nucleophiles to form C-Si bonds. In this

  近年来，已经描述了用于从未活化的烷基亲电试剂形成 CC 键的一系列交叉偶联方法。相比之下，C-杂原子键构建方法的开发进展滞后；例如，没有关于未活化的仲或叔烷基卤化物与硅亲核试剂在金属催化下交叉偶联形成 C-Si 键的报道。在这项研究中，我们解决了这一挑战，确定了一种简单的市售镍催化剂（NiBr2·二甘醇二甲醚）可以在异常温和的条件下（例如，-20°C）实现烷基溴与亲核硅试剂的偶联；特别值得注意的是我们能够使用未活化的叔烷基卤化物作为亲电偶联伙伴，这在交叉偶联化学领域还比较少见。立体化学、相对反应性和自由基陷阱研究与 CX 键裂解的均裂途径一致。
• Ester Formation via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Chloroformates
  作者：Min Zheng、Weichao Xue、Teng Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03158

  日期：2016.12.2

  The synthesis of alkyl esters from readily available alkyl halides and chloroformates was achieved for the first time using a mild Ni-catalyzed reductive coupling protocol. Unactivated primary and secondary alkyl iodides as well as glycosyl, benzyl, and aminomethyl halides were successfully employed to yield products in moderate to excellent yields with high functional group tolerance.

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。
• Kosulina, T. P.; Ol'khovskaya, L. I.; Kul'nevich, V. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1538 - 1541
  作者：Kosulina, T. P.、Ol'khovskaya, L. I.、Kul'nevich, V. G.、Karataeva, F. Kh.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed intermolecular amination of unactivated C(sp³)–H bonds via a cleavable directing group
  作者：Lianwen Jin、Xiaoli Zeng、Siyang Li、Xuechuan Hong、Guofu Qiu、Peng Liu

  DOI：10.1039/c7cc00808b

  日期：——

  Cleavable directing group promoted palladium-catalyzed intermolecular amination of unactivated C(sp3)-H bonds with NFSI as the amino source was developed.

  开发了可裂解的导向基团，以NFSI为氨基源，促进了钯催化的未活化的C（sp 3）-H键的分子间胺化。