2-furan-2-yl-4-methyl-[1,3]dioxane | 6413-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-furan-2-yl-4-methyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: 2-[2]furyl-4-methyl-[1,3]dioxane；2-[2]Furyl-4-methyl-[1,3]dioxan；2-(Furan-2-yl)-4-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 6413-31-6
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: GQMBGMAOHBMXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furan-2-yl-4-methyl-[1,3]dioxane 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MASLINSKA-SOLICH J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 6, 606-612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1,3-丁二醇 在 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 2-furan-2-yl-4-methyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Salmi; Jansson, Suomen Kemistilehti B, 1939, vol. 12, p. 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure analysis of cyclic furfural acetals
  作者：G. A. Melnitskaya、A. Kh. Kuramshin、T. D. Khlebnikova、I. A. Melnitskii、E. A. Kantor

  DOI：10.1007/bf02763809

  日期：1997.11

  Quantum chemical calculations and the PMR method are used to show that the preferable conformation of cyclic furfural acetals is a chair with an axial orientation of the furyl substituent. In 2-(furyl-2')-5-ethyl-5-oxymethyl-1,3-dioxane, the conformation equilibrium is shifted toward the trans-isomer with diaxial positions of the furyl and oxymethyl groups. The results of calculations suggest that the synthesis can lead to a cis-isomer with an axial orientation of the furyl and equatorial oxymethyl groups. It was shown experimentally that the synthesis leads to a mixture of trans- and cis-isomers. Mild conditions (room temperature, aqueous medium) lead to formation of the trans-isomer and small amounts of the cis-isomer (less than 2%). In rigid conditions (boiling in aromatic hydrocarbons), up to 20% of the cis-isomer is formed.
• A highly selective methodology for the direct conversion of acetals to esters
  作者：N. Chidambaram、Shridhar Bhat、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo00044a042

  日期：1992.8
• Reactions of 2-(2-Furyl)-1,3-dioxacycloalkanes with Triethylsilane
  作者：K.V. Chanysheva、E.F. Tokunova、M.A. Khusainov、T.D. Khlebnikova、F.M. Shakirova、S.A. Grishin、E.A. Kantor

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003175.64389.e6

  日期：2003.6
• Salmi; Jansson, Suomen Kemistilehti B, 1939, vol. 12, p. 28
  作者：Salmi、Jansson

  DOI：——

  日期：——
• MASLINSKA-SOLICH J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 6, 606-612
  作者：MASLINSKA-SOLICH J.

  DOI：——

  日期：——