des-9-glycinamide<1-(β-mercapto-β,β-pentamethylenepropionic acid),2-O-methyltyrosine,4-threonine>ornithine-vasotocin | 115499-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: des-9-glycinamide<1-(β-mercapto-β,β-pentamethylenepropionic acid),2-O-methyltyrosine,4-threonine>ornithine-vasotocin
• 英文别名: dVOT；[d(CH₂)₅¹,Tyr(Me)²,Thr⁴,Orn⁸,des-Gly-NH₂⁹]vasotocin；desGly-NH2(9),d(CH2)5[Tyr(Me)2,Thr4]OVT；(2S)-5-amino-2-[[(2S)-1-[(10R,13S,16S,19S,22S)-13-(2-amino-2-oxoethyl)-19-[(2S)-butan-2-yl]-16-[(1R)-1-hydroxyethyl]-22-[(4-methoxyphenyl)methyl]-12,15,18,21,24-pentaoxo-7,8-dithia-11,14,17,20,23-pentazaspiro[5.19]pentacosane-10-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 115499-13-3
• 化学式: C₄₅H₆₉N₉O₁₂S₂
• 分子量: 992.228
• InChiKey: HAEPTDJWQAMIKL-COYKKQFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  381
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <β-(benzylthio)-β,β-pentamethylenepropionyl>-Tyr(Me)-Ile-Thr-Asn-Cys(Bzl)-Pro-Orn(Tos)-OH 在 sodium 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 des-9-glycinamide<1-(β-mercapto-β,β-pentamethylenepropionic acid),2-O-methyltyrosine,4-threonine>ornithine-vasotocin
  参考文献：
  名称：

  催产素的16种有效（选择性和非选择性）体内拮抗剂的固相合成。

  摘要：

  我们描述了催产素的16种新型体内拮抗剂的合成及其某些药理特性。这些是基于三个肽的修饰：A，B和C。A是我们先前报道的对精氨酸-加压素（AVP）/弱催产素拮抗剂[1-（beta -巯基-β，β-五亚甲基丙酸），2-O-甲基酪氨酸]精氨酸-加压素（d（CH2）5 [Tyr（Me）2] AVP。B在这里报道，A的Ile3类似物是d（CH2） 5 [Tyr（Me）2] AVT（下图5），C是我们先前报道的有效的非选择性催产素拮抗剂/ AVP V1拮抗剂，[1-（β-巯基-β，β-五亚甲基丙酸），2-O-甲基酪氨酸， 8-鸟氨酸] vasotocin（d（CH2）5 [Tyr（Me）2] OVT）。在A，B和C中单独或组合使用以下取代基：1-脱氨基青霉胺（dP）; D-Tyr（Alk）2（其中Alk = Me或Et），D-Phe2; Val4，Thr4；Delta 3-Pro7; Lys8，Cit8

  DOI：

  10.1021/jm00122a016