MEHFRWGK | 67224-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MEHFRWGK
• 英文别名: ACTH (4-11) fragment；N2-(N-(N-(N2-(N-(N-(N-L-Methionyl-L-alpha-glutamyl)-L-histidyl)-L-phenylalanyl)-L-arginyl)-L-tryptophyl)glycyl)-L-lysine；(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 67224-41-3
• 化学式: C₅₀H₇₁N₁₅O₁₁S
• 分子量: 1090.27
• InChiKey: ZKBNJKUZBFBIKV-YJXWTMGESA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿，浓度为50mg/ml。也溶于二氯甲烷、甲醇或乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  465
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

生物活性

ACTH（4-11）是一种促肾上腺皮质激素片段，仅在高浓度（100 和 1000 nM）时才具有微弱的 α-黑素细胞刺激激素 (α-MSH) 效力。

体外研究

α-黑色素细胞刺激激素 (α-MSH) 可以诱导小鼠表皮黑色素细胞在体内和体外分化。促肾上腺皮质激素 (ACTH) 具有与 α-MSH 相同的氨基酸序列。然而，ACTH（4-11）几乎完全失去了与黑色素细胞受体 1 (MC1R) 结合的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MEHFRWGK 、 sodium 1-((6-(3-((3-(4-(24,24,25,25,26,26,27,27,28,28,29,29,30,30,31,31,31-heptadecafluoro-3,3-dimethyl-7,21-dioxo-2,8,11,14,17-pentaoxa-6,20-diazahentriacontan-1-oyl)piperazin-1-yl)-3-oxopropyl)thio)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)hexanoyl)oxy)-2,5-dioxopyrrolidine-3-sulfonate 反应 1.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  标记蛋白质/肽中伯胺基团的“氟”（氟化烷基）亲和试剂的合成与表征。

  摘要：

  强大的非共价相互作用（例如生物素-亲和素亲和力）在蛋白质/肽纯化中起关键作用。一种新型的“氟”（氟代烷基）亲和力方法因其与蛋白质/肽的非特异性结合水平低而受到欢迎。我们开发了一种新型的水溶性氟标记试剂，该试剂可与蛋白质/肽中的伯胺基发生反应（通过活性磺基-N-羟基琥珀酰亚胺基酯基）。氟亲和力纯化后，可以通过酸不稳定的连接物的裂解来修整该标记试剂的庞大的氟标签部分和长的低聚乙二醇（OEG）间隔基。碰撞诱导解离后，标记的肽离子会产生一个特征片段，该片段可从氟亲和标签的剩余部分中回收，该片段离子可作为标记，指示相关肽已成功标记。作为原理的证明，评估了新合成的氟标记试剂在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的肽/蛋白质标记能力。结果表明，水性环境蛋白/肽标记和亲和富集/分离过程均非常有效。

  DOI：

  10.1002/jms.1854

文献信息

• Synthesis and characterization of a ‘fluorous’ (fluorinated alkyl) affinity reagent that labels primary amine groups in proteins/peptides
  作者：Jiang Qian、Richard B. Cole、Yang Cai

  DOI：10.1002/jms.1854

  日期：2011.1

  critical roles in protein/peptide purification. A new type of 'fluorous' (fluorinated alkyl) affinity approach has gained popularity due especially to its low level of non-specific binding to proteins/peptides. We have developed a novel water-soluble fluorous labeling reagent that is reactive (via an active sulfo-N-hydroxylsuccinimidyl ester group) to primary amine groups in proteins/peptides. After

  强大的非共价相互作用（例如生物素-亲和素亲和力）在蛋白质/肽纯化中起关键作用。一种新型的“氟”（氟代烷基）亲和力方法因其与蛋白质/肽的非特异性结合水平低而受到欢迎。我们开发了一种新型的水溶性氟标记试剂，该试剂可与蛋白质/肽中的伯胺基发生反应（通过活性磺基-N-羟基琥珀酰亚胺基酯基）。氟亲和力纯化后，可以通过酸不稳定的连接物的裂解来修整该标记试剂的庞大的氟标签部分和长的低聚乙二醇（OEG）间隔基。碰撞诱导解离后，标记的肽离子会产生一个特征片段，该片段可从氟亲和标签的剩余部分中回收，该片段离子可作为标记，指示相关肽已成功标记。作为原理的证明，评估了新合成的氟标记试剂在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的肽/蛋白质标记能力。结果表明，水性环境蛋白/肽标记和亲和富集/分离过程均非常有效。