(3aS,6aR)-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(3,5-dichlorophenyl)-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione | 144835-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,6aR)-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(3,5-dichlorophenyl)-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
• CAS: 144835-96-1
• 化学式: C₁₇H₈Cl₄N₂O₃
• 分子量: 430.074
• InChiKey: AXNBCQRJTGYVEY-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 m,p-dichlorobenzonitrile N-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(3aS,6aR)-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(3,5-dichlorophenyl)-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Isoxazolines Fused to 3,5-Dichloromaleimide

  摘要：

  通过将取代苯甲腈氧化物I加到N-(3,5-二氯苯基)马来酰亚胺（I，R = H）或其甲基衍生物II（R = CH3）上，制备了3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（III，R = H）和3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-6a-甲基-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（IV，R = CH3）。与化合物II（R = CH3）的环加成反应是区域选择性的。用NaBH4还原IVg，区域和立体选择性地生成羟基内酰胺VIIg，VIIIg和IXg。几种产品的抗真菌活性不如商业制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19921521

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of Isoxazolines Fused to 3,5-Dichloromaleimide
  作者：Marta Konopíková、Lubor Fišera、Naďa Prónayová

  DOI：10.1135/cccc19921521

  日期：——

  3-Phenyl-5-(3,5-dichlorophenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazoles (III, R = H) and 3-phenyl-5-(3,5-dichlorophenyl)-6a-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazoles (IV, R = CH₃) were prepared by 1,3-dipolar cycloaddition of substituted benzonitrile oxides I to N-(3,5-dichlorophenyl)maleimide (I, R = H), or its methyl derivative II (R = CH₃). Cycloaddition to compound II (R = CH₃) proceeded regiospecifically. Reduction of IVg with NaBH₄ was regio- and stereoselective to yield the hydroxylactams VIIg, VIIIg, and IXg. Antifungal activity of several products was worse than that of commercial preparations.

  通过将取代苯甲腈氧化物I加到N-(3,5-二氯苯基)马来酰亚胺（I，R = H）或其甲基衍生物II（R = CH3）上，制备了3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（III，R = H）和3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-6a-甲基-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（IV，R = CH3）。与化合物II（R = CH3）的环加成反应是区域选择性的。用NaBH4还原IVg，区域和立体选择性地生成羟基内酰胺VIIg，VIIIg和IXg。几种产品的抗真菌活性不如商业制剂。