benzyl 5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)-6(S)-methyl-4-oxooctanoate | 161805-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)-6(S)-methyl-4-oxooctanoate
• 英文别名: dibenzyl 2-benzyl-2-[(3S,4S)-4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxohexyl]propanedioate
• CAS: 161805-82-9
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₇
• 分子量: 601.74
• InChiKey: UCIPUWGHPMZIFA-HVNZXBJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)-6(S)-methyl-4-oxooctanoate 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3(S)-benzyl-6(S)-(1'(S)-methylpropyl)-2,5-diketopiperidine
  参考文献：
  名称：

  神经降压素C端六肽的酮亚甲基和（氰基亚甲基）氨基伪肽类似物。

  摘要：

  神经降压素（NT8-13）C端六肽的一系列假肽类似物，即[Tyr11 psi [COCH2] Phe12]-，[Ile12 psi [COCH2] Phe13]-和[Tyr11 psi [CH（CN）NH]合成了具有不同立体化学的] Ile12] NT8-13，并评估了其从大鼠皮质膜置换标记的NT的功效。酮亚甲基假六肽由相应的Boc保护的酮亚甲基二肽衍生物使用不同的固相合成（SPS）条件制备，而（氰基亚甲基）氨基类似物则采用Fmoc策略通过SPS直接制备。H-Arg-Arg-Pro-Tyr psi [COCH2] -Phe-Leu-OH与受体结合的能力几乎与NT8-13和[Phe12] NT8-13相同。假六肽亲和力的比较，此处报道，

  DOI：

  10.1021/jm00006a021
• 作为产物：
  描述：

  sodium dibenzylmalonate 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 反应 6.25h， 生成 benzyl 5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)-6(S)-methyl-4-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  神经降压素C端六肽的酮亚甲基和（氰基亚甲基）氨基伪肽类似物。

  摘要：

  神经降压素（NT8-13）C端六肽的一系列假肽类似物，即[Tyr11 psi [COCH2] Phe12]-，[Ile12 psi [COCH2] Phe13]-和[Tyr11 psi [CH（CN）NH]合成了具有不同立体化学的] Ile12] NT8-13，并评估了其从大鼠皮质膜置换标记的NT的功效。酮亚甲基假六肽由相应的Boc保护的酮亚甲基二肽衍生物使用不同的固相合成（SPS）条件制备，而（氰基亚甲基）氨基类似物则采用Fmoc策略通过SPS直接制备。H-Arg-Arg-Pro-Tyr psi [COCH2] -Phe-Leu-OH与受体结合的能力几乎与NT8-13和[Phe12] NT8-13相同。假六肽亲和力的比较，此处报道，

  DOI：

  10.1021/jm00006a021