di-O-o-nitrobenzyloxetanocin A | 161324-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: di-O-o-nitrobenzyloxetanocin A
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S)-3,4-bis[(2-nitrophenyl)methoxymethyl]oxetan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 161324-24-9
• 化学式: C₂₄H₂₃N₇O₇
• 分子量: 521.489
• InChiKey: GGVZZRBZPBTOCE-WSCWJOSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-o-nitrobenzyloxetanocin A 在 吡啶 作用下， 反应 0.08h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R)-4-(6-amino-purin-9-yl)-3-(2-nitro-benzyloxymethyl)-oxetan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective protection of the primary hydroxyl groups of oxetanocin A and conformational analysis of O-protected oxetanocin A.

  摘要：

  通过酶促反应和光化学反应，分别用乙酰基和邻硝基苄基对氧杂环丁烷素A的两个主要羟基之一进行选择性保护。根据1H-NMR光谱和NOE实验，发现4'-O-保护的氧杂环丁烷素A在非质子溶剂中呈现同构构象，这与保护基的种类无关，这是由于分子内氢键的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.884
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-(羟基甲基)氧杂环丁-3-基]甲醇 、 对硝基溴化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到di-O-o-nitrobenzyloxetanocin A
  参考文献：
  名称：

  Selective protection of the primary hydroxyl groups of oxetanocin A and conformational analysis of O-protected oxetanocin A.

  摘要：

  通过酶促反应和光化学反应，分别用乙酰基和邻硝基苄基对氧杂环丁烷素A的两个主要羟基之一进行选择性保护。根据1H-NMR光谱和NOE实验，发现4'-O-保护的氧杂环丁烷素A在非质子溶剂中呈现同构构象，这与保护基的种类无关，这是由于分子内氢键的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.884

文献信息

• Selective protection of the primary hydroxyl groups of oxetanocin A and conformational analysis of O-protected oxetanocin A.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Masashi MAKINO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.43.884

  日期：——

  One of the two primary hydroxyl groups of oxetanocin A was protected selectively with acetyl and o-nitrobenzyl groups using enzymatic and photochemical reactions, respectively. On the basis of 1H-NMR spectroscopy and NOE experiment, 4'-O-protected oxetanocin A was found to take syn conformation in an aprotic solvent irrespective of the kind of protecting group owing to an intramolecular hydrogen bond.

  通过酶促反应和光化学反应，分别用乙酰基和邻硝基苄基对氧杂环丁烷素A的两个主要羟基之一进行选择性保护。根据1H-NMR光谱和NOE实验，发现4'-O-保护的氧杂环丁烷素A在非质子溶剂中呈现同构构象，这与保护基的种类无关，这是由于分子内氢键的作用。