(4S,5S)-4-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane | 137920-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (4S,5S)-2,2,5-trimethyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxane
• CAS: 137920-26-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: SDIKDVLHPZHVKU-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 Acetic acid (Z)-(4R,5S,6S)-6-benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-hept-2-enyl ester 生成 (4S,5S)-4-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective SE' additions of enantioenriched allenylstannanes to (S)-2-(benzyloxy)propanal

  摘要：

  The BF3-promoted addition of (S)-allenylstannane (S)-6 to aldehyde 16 afforded a 68:32 mixture of diastereomeric homopropargylic alcohols 17 and 18 whereas MgBr2-promoted addition gave adduct 17 as the exclusive product. The (R)-allenylstannane (R)-6, on the other hand, yielded a 30:1 mixture of syn and anti alcohol adducts 19 and 20 with BF3.OEt2 and a 1:92 mixture favoring the anti adduct 20 under MgBr2 catalysis.

  DOI：

  10.1021/jo00010a007