3-[(噻吩-2-羰基)氨基]丙酸 | 24341-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(噻吩-2-羰基)氨基]丙酸
• 英文名称: 3-(thiophene-2-carboxamido)benzoic acid
• 英文别名: 3-(thiophene-2-amido)benzoic acid；3-(thiophene-2-carbonylamino)-benzoic acid；3-[(Thien-2-ylcarbonyl)amino]benzoic acid；3-(thiophene-2-carbonylamino)benzoic acid
• CAS: 24341-72-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• mdl: MFCD00593207
• 分子量: 247.274
• InChiKey: JFACUNXDFKLILL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(噻吩-2-羰基)氨基]丙酸 、 (2-氨基甲基-苄基)-二乙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以80.1%的产率得到N-(3-((2-((diethylamino)methyl)benzyl)carbamoyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基苯甲酰胺衍生物作为选择性亚纳摩尔丁酰胆碱酯酶抑制剂用于晚期阿尔茨海默病的可能治疗

  摘要：

  在此，我们报告了一系列针对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的选择性亚纳摩尔抑制剂。这些带有新型N-苄基苯甲酰胺支架的化合物可抑制 BChE，IC 50从皮摩尔到纳摩尔。表面等离子共振测定证实了抑制活性，显示出亚纳摩尔K D值，这表明化合物通过直接与BChE结合发挥抑制作用。几种化合物显示出通过氧化损伤模型验证的神经保护作用。此外，体内急性毒性试验证明了S11-1014和S11-1033的安全性。在行为研究中，0.5 mg/kg S11-1014或S11-1033对 Aβ 1-42诱导的认知障碍表现出显着的治疗效果，几乎等同于 1 mg/kg 卡巴拉汀的治疗。药代动力学研究表征了S11-1014的代谢稳定性。因此，N-苄基苯甲酰胺抑制剂是一种很有前途的化合物，具有改善认知功能障碍的药物样特性，为治疗阿尔茨海默病提供了潜在的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00944
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 间氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-[(噻吩-2-羰基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  3-酰胺基-N-芳基苯甲酰胺类化合物及制备和应用

  摘要：

  本发明提供3‑酰胺基‑N‑芳基苯甲酰胺类化合物及其可药用的盐，采用汇聚式合成路线，将化合物的合成分为不同合成彻块，通过对接组合，可以快速批量制备目标化合物。经实验证实，本发明提供的化合物能显著延长戊四唑诱导的癫痫发作潜时，降低癫痫发作等级和死亡率；能显著抬高最大电休克诱导的癫痫发作阈值，降低死亡率；还能显著地抬高难治性癫痫的发作阈值；并且没有明显的毒副作用，表明能缓解或控制癫痫发作，甚至对传统药物治疗无效的难治性癫痫有一定的治疗效果，可在制备抗癫痫药物中的应用。本发明的化合物合成所需原料易得，操作简便，工艺可放大性强，适于工业化生产，为癫痫治疗提供了新的药物。通式I的结构：

  公开号：

  CN108864038A

文献信息

• 选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、 其制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110627767B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了具有通式(I)的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途。以丁酰胆碱酯酶抑制活性、选择性的筛选以及对神经细胞的毒性为载体来检验治疗阿尔茨海默氏病的疗效，尤其是中重度阿尔茨海默氏病，发现其具有良好的体外靶标活性、极高的选择性以及药物安全性，可作为进一步开发通过选择性抑制丁酰胆碱酯酶来发挥治疗阿尔茨海默氏病作用的先导物质
• [EN] SELECTIVE BUTYRYLCHOLINESTERASE INHIBITOR OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE LA BUTYRYLCHOLINESTÉRASE OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021042410A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  公开了具有通式(I)的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途。以丁酰胆碱酯酶抑制活性、选择性的筛选以及对神经细胞的毒性为载体来检验治疗阿尔茨海默氏病的疗效，尤其是中重度阿尔茨海默氏病，发现其具有良好的体外靶标活性、极高的选择性以及药物安全性，可作为进一步开发通过选择性抑制丁酰胆碱酯酶来发挥治疗阿尔茨海默氏病作用的先导物质。
• JAPELJ, M.;GLOBOKAR, M.;OKLOBDZIJA, M.
  作者：JAPELJ, M.、GLOBOKAR, M.、OKLOBDZIJA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4439444A
  申请人：——

  公开号：US4439444A

  公开（公告）日：1984-03-27
• 3-酰胺基-N-芳基苯甲酰胺类化合物及制备和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108864038A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明提供3‑酰胺基‑N‑芳基苯甲酰胺类化合物及其可药用的盐，采用汇聚式合成路线，将化合物的合成分为不同合成彻块，通过对接组合，可以快速批量制备目标化合物。经实验证实，本发明提供的化合物能显著延长戊四唑诱导的癫痫发作潜时，降低癫痫发作等级和死亡率；能显著抬高最大电休克诱导的癫痫发作阈值，降低死亡率；还能显著地抬高难治性癫痫的发作阈值；并且没有明显的毒副作用，表明能缓解或控制癫痫发作，甚至对传统药物治疗无效的难治性癫痫有一定的治疗效果，可在制备抗癫痫药物中的应用。本发明的化合物合成所需原料易得，操作简便，工艺可放大性强，适于工业化生产，为癫痫治疗提供了新的药物。通式I的结构：