2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-3-hydroxy-4-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-butyric acid benzhydryl ester | 1027426-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-3-hydroxy-4-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-butyric acid benzhydryl ester
• 英文别名: Benzhydryl 3-hydroxy-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-4-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)butanoate
• CAS: 1027426-66-9
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₅S₃
• 分子量: 584.741
• InChiKey: HAIOBPXYZQAMKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-3-hydroxy-4-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-butyric acid benzhydryl ester 在 N-甲基吗啉 、 苯膦酰二氯 、 TEA 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenylmethyl 7β-<(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-4-(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-2-butenoylamino>-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.

  摘要：

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.453
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-3-oxo-4-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-butyric acid benzhydryl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-3-hydroxy-4-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-butyric acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.

  摘要：

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.453