[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-2-aminopropanoate | 133322-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-2-aminopropanoate
• CAS: 133322-02-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: CAGSOIAKOZKLFH-QISWUMQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-2-aminopropanoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以1.05 g的产率得到endo-(1S)-bornyl (S)-2-isothiocyanatopropanoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氨基琥珀酸衍生物的一种方法—通过曼尼希反应合成2-硫代-1,3-咪唑烷

  摘要：

  这篇文章涉及2-thioxo-1,3-imidazolidine衍生物的新合成，蒙版的2,3-二氨基琥珀酸。所描述的方法通过醛亚胺（亚氨基乙酸乙酯）与衍生自2-异硫氰酸根合羧酸酯的烯醇化物之间的分子间曼尼希反应而得到设计的产物。所制备的具有两个立体生成中心的杂环产物可以容易地分为顺式和反式非对映异构体。讨论了钛（iv），锂和钾烯醇盐的反应性以及酯基对曼尼希反应的收率和非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1071/ch11463
• 作为产物：
  描述：

  冰片 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-2-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氨基琥珀酸衍生物的一种方法—通过曼尼希反应合成2-硫代-1,3-咪唑烷

  摘要：

  这篇文章涉及2-thioxo-1,3-imidazolidine衍生物的新合成，蒙版的2,3-二氨基琥珀酸。所描述的方法通过醛亚胺（亚氨基乙酸乙酯）与衍生自2-异硫氰酸根合羧酸酯的烯醇化物之间的分子间曼尼希反应而得到设计的产物。所制备的具有两个立体生成中心的杂环产物可以容易地分为顺式和反式非对映异构体。讨论了钛（iv），锂和钾烯醇盐的反应性以及酯基对曼尼希反应的收率和非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1071/ch11463

文献信息

• An Approach to 2,3-Diaminosuccinic Acid Derivatives—Synthesis of 2-Thioxo-1,3-Imidazolidines by a Mannich Reaction
  作者：Dariusz Cież、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Jakub Marchewka

  DOI：10.1071/ch11463

  日期：——

  The article deals with a new synthesis of 2-thioxo-1,3-imidazolidine derivatives, masked 2,3-diaminosuccinic acids. The described procedure leads to the designed products by an intermolecular Mannich reaction between aldimine (ethyl iminoacetate) and enolates derived from 2-isothiocyanatocarboxylic esters. The prepared heterocyclic products having two stereogenic centers can be easily separated into

  这篇文章涉及2-thioxo-1,3-imidazolidine衍生物的新合成，蒙版的2,3-二氨基琥珀酸。所描述的方法通过醛亚胺（亚氨基乙酸乙酯）与衍生自2-异硫氰酸根合羧酸酯的烯醇化物之间的分子间曼尼希反应而得到设计的产物。所制备的具有两个立体生成中心的杂环产物可以容易地分为顺式和反式非对映异构体。讨论了钛（iv），锂和钾烯醇盐的反应性以及酯基对曼尼希反应的收率和非对映选择性的影响。