2,3-dichloro-N-((1S,2S)-1-([(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl]amino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide | 596846-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dichloro-N-((1S,2S)-1-([(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl]amino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
• 英文别名: 2,3-Dichloro-N-((1S,2S)-1-{[(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide；2,3-dichloro-N-[(1S,2S)-1-[(4-methylpiperazine-1-carbonyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
• CAS: 596846-09-2
• 化学式: C₂₂H₂₃Cl₂N₅O₂S
• 分子量: 492.429
• InChiKey: SFWGLTOFIXWNJR-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 2,3-dichloro-N-((1S,2S)-1-([(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl]amino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide 、 二氯甲烷 反应 1.0h， 以to afford the title compound (35 mg, 94%) as a white solid的产率得到N-((1R,2R)-1-[N-acetyl-N-(carboxymethyl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amide derivatives having glycogen phosphorylase inhibitory activity

  摘要：

  式（1）中的杂环酰胺，其中： Z为CH或氮； R4和R5组合在一起是—S—C(R6)═C(R7)—或—C(R7)═C(R6)—S—； R6和R7从氢，卤素，C1-4烷基和C1-4烷酰基等中选择； A为苯基或杂环芳基； n为0、1或2； R1从卤素，硝基，氰基，羟基，羧基等中选择； r为1或2； Y为—NR2R3或—OR3； R2和R3从氢，羟基，芳基，杂环芳基和C1-4烷基等中选择（可选择1或2个R8基团进行取代）； R4从氢，卤素，硝基，氰基，羟基，C1-4烷基和C1-4烷酰基等中选择； R8从羟基，—COCOOR9，—C（O）N（R9）（R10），—NHC（O）R9，（R9）（R10）N—和—COOR9等中选择； R9和R10从氢，羟基，C1-4烷基（可选择1或2个R13进行取代）等中选择； R13从羟基，卤素，三卤甲基和C1-4烷氧基等中选择； 或其药学上可接受的盐或前药； 具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此对于治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态具有价值。描述了制备该杂环酰胺衍生物的方法以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US07122567B2
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide 、 4-甲基哌嗪-1-甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2,3-dichloro-N-((1S,2S)-1-([(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl]amino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES HAVING GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES D'AMIDES HETEROCYCLIQUES POSSEDANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  式（1）中的杂环酰胺，其中：Z为CH或氮；R4和R5共同为-S-C(R6)=C(R7)-或-C(R7)=C(R6)-S-；R6和R7从氢、卤素、C1-4烷基和C1-4醇酰中选择；A为苯基或杂环基；n为0、1或2；R1从卤素、硝基、氰基、羟基、羧基中选择；r为1或2；Y为-NR2R3或-OR3；R2和R3从氢、羟基、芳基、杂环基和C1-4烷基中选择（可选择性地由1或2个R8基团取代）；R4从氢、卤素、硝基、氰基、羟基、C1-4烷基和C1-4醇酰中选择；R8从羟基、-COCOOR9、-C(O)N(R9)(R10)、-NHC(O)R9、(R9)(R10)N-和-COOR9中选择；R9和R10从氢、羟基、C1-4烷基（可选择性地由1或2个R13取代）中选择；R13从羟基、卤素、三卤甲基和C1-4烷氧基中选择；或其药学上可接受的盐或前药；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物的方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2003074531A1

文献信息

• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES HAVING GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1483271B1

  公开（公告）日：2006-11-22
• US7122567B2
  申请人：——

  公开号：US7122567B2

  公开（公告）日：2006-10-17