3-[1-(4-氯苯基)乙基]4-羟基-2H-色烯-2-酮 | 101446-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-[1-(4-氯苯基)乙基]4-羟基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 3-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[1-(4-Chlorophenyl)ethyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 101446-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 300.741
• InChiKey: KCFGQIMVKCEEGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 对氯甲苯 在 4Bi⁽³⁺⁾*12CF₃O₃S^(1-)*H₂O 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到3-[1-(4-氯苯基)乙基]4-羟基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Catalytic Benzylation of Hydroxycoumarin - Efficient Synthesis of Warfarin Derivatives and Analogues

  摘要：

  已经开发出有效的金属催化4-羟基香豆素苄基化反应。使用少量廉价、无毒且稳定的催化剂，经过短时间反应后，获得了高产率的3-烷基化羟基香豆素。采用这种新方法，合成了两种广泛使用的抗凝剂苯普鲁孔和氟克洛络。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219936

文献信息

• Phase controlled synthesis of bifunctional TiO₂ nanocrystallites <i>via</i><scp>d</scp>-mannitol for dye-sensitized solar cells and heterogeneous catalysis
  作者：Abdullah M. Al-Enizi、T. A. J. Siddiqui、Shoyebmohamad F. Shaikh、Mohd Ubaidullah、Ayman Yousef、Rajaram S. Mane、Abu ul Hassan Sarwar Rana

  DOI：10.1039/d0ra01366h

  日期：——

  The crystal architecture of TiO₂ was successfully tailored via a low-temperature (≤200 °C) hydrothermal process in the presence of d-mannitol for feasible applications in dye-sensitized solar cells (DSSCs) and heterogeneous catalysis.

  TiO₂的晶体结构通过存在d-甘露醇的低温（≤200°C）水热过程成功调控，以便在染料敏化太阳能电池（DSSCs）和异质催化中进行可行应用。
• Benzylation of β-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarin using TMSOTf catalyst: a simple, mild, and efficient method
  作者：Palani Theerthagiri、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.019

  日期：2010.10

  The direct benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarin with a wide variety of benzylic alcohols was achieved using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as an efficient catalyst. The reaction proceeded under very mild conditions at room temperature providing the desired products in good to excellent yields.

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为有效催化剂，可以用多种苄醇直接进行1,3-二羰基化合物和4-羟基香豆素的苄基化反应。反应在室温下在非常温和的条件下进行，以良好至优异的产率提供了所需的产物。
• Ganguly, Nemai C.; Chandra, Sumanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 4, p. 547 - 555
  作者：Ganguly, Nemai C.、Chandra, Sumanta

  DOI：——

  日期：——
• An expedient solvent-free C-benzylation of 4-hydroxycoumarin with styrenes
  作者：Rana Chatterjee、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.01.039

  日期：2021.1
• Direct Catalytic Benzylation of Hydroxycoumarin - Efficient Synthesis of Warfarin Derivatives and Analogues
  作者：Magnus Rueping、Boris Nachtsheim、Erli Sugiono

  DOI：10.1055/s-0029-1219936

  日期：2010.6

  Effective metal-catalyzed benzylations of 4-hydroxycoumarin have been developed. Employing a low amount of a cheap, nontoxic, and air-stable catalyst the 3-alkylated hydroxycoumarins were isolated in high yields after short reaction times. Applying this new methodology two widely used anticoagulants phenprocoumon and coumatetralyl were synthesized applying mild reaction conditions.

  已经开发出有效的金属催化4-羟基香豆素苄基化反应。使用少量廉价、无毒且稳定的催化剂，经过短时间反应后，获得了高产率的3-烷基化羟基香豆素。采用这种新方法，合成了两种广泛使用的抗凝剂苯普鲁孔和氟克洛络。