3-[1-(4-苯基苯基)乙烯基]-1,2,5-三氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮 | 678967-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[1-(4-苯基苯基)乙烯基]-1,2,5-三氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮
• 英文名称: 3-(1-Biphenyl-4-yl-vinyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undec-9-one
• 英文别名: 1,2,5-Trioxaspiro[5.5]undecan-9-one, 3-(1-[1,1'-biphenyl]-4-ylethenyl)-；3-[1-(4-phenylphenyl)ethenyl]-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-one
• CAS: 678967-36-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: KMTGCLWODBXVPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(4-苯基苯基)乙烯基]-1,2,5-三氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以83.7%的产率得到2-[3-(1-[biphenyl-4-yl]vinyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undec-9-ylidene]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel spiro-1,2,4-trioxanes

  摘要：

  本发明涉及一般式4的螺环1,2,4-三氧杂环丙烷。该发明更具体地涉及一种制备一系列螺环1,2,4-三氧杂环丙烷的方法。其中，Ar代表芳基团，如苯基、4-联苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-环己基苯基、1-萘基、2-萘基等，R代表氢或烷基，如甲基、乙基等。这些化合物中的几种显示出高度的抗疟活性，对多药耐药性疟疾在小鼠中具有作用，并因此有望作为抗多药耐药性疟疾的抗疟药物。

  公开号：

  US20070191475A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-en-1-ol 在 盐酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-[1-(4-苯基苯基)乙烯基]-1,2,5-三氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Orally active amino functionalized antimalarial 1,2,4-trioxanes

  摘要：

  Using readily available trioxanes 6a-b, a new series of amino functionalized 1,2,4-trioxanes 8a-e and 9a-e have been prepared and evaluated for antimalarial activity against multi-drug resistant Plasmodium yoelii in Swiss mice model. Several of these novel trioxanes are orally more active than the parent trioxanes 6a-b. Antimalarial activity of amino functionalized trioxane 9a, the most potent compound in the series, is very close to that of beta-arteether. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.051

文献信息

• AMINO-FUNCTIONALIZED 1,2,4-TRIOXANES USEFUL AS ANTIMALARIAL AGENTS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Singh Chndan

  公开号：US20060142378A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to a novel series of antimalarial amino functionalized 1,2,4-trioxane analogues of formula 4 wherein Ar represents aryl groups such as phenyl, 4-biphenyl, 4-chlorophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-methylphenyl and R represents phenyl, 4-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 4-acetylaminophenyl, 1-naphthyl, 2-biphenyl, 4-biphenyl, 2-fluorene, 4-fluorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl and 4-trifluoromethylphenyl and the like.

  本发明涉及一种新型系列抗疟氨基功能化1,2,4-三氧杂环丁酮类似物，其化学式为4，其中Ar代表芳基，如苯基、4-联苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基，R代表苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、3,5-二氯苯基、4-乙酰氨基苯基、1-萘基、2-联苯基、4-联苯基、2-芴基、4-氟苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基和4-三氟甲基苯基等。
• Synthesis and antimalarial activity of a new series of trioxaquines
  作者：Chandan Singh、Heetika Malik、Sunil K Puri

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.021

  日期：2004.3

  easily accessible in two steps from allylic alcohol 6a-b, on reductive amination with 4-aminoquinolines 4a-c furnish a new series of trioxaquines 9a-b, 10a-b, 11a-b in 32-77% yields. Dicitrate salts of these trioxaquines have been evaluated for antimalarial activity against multidrug resistant Plasmodium yoelii in mice model.

  三恶烷8a-b（可从烯丙醇6a-b分两步轻松获得），在用4-氨基喹啉4a-c还原胺化后，以32-77％的收率提供了一系列新的三恶唑烷9a-b，10a-b，11a-b系列。 。在小鼠模型中，已经评估了这些三氧喹啉的柠檬酸盐对耐多药性疟原虫的抗疟活性。
• Protection of the Carbonyl Group as 1,2,4-Trioxane and Its Regeneration under Basic Conditions¹
  作者：Chandan Singh、Heetika Malik

  DOI：10.1021/ol052378d

  日期：2005.12.1

  An experimental protocol demonstrating the protection of the carbonyl group as 1,2,4-trioxane, the stability of the protecting group under a variety of reaction conditions, and the regeneration of the carbonyl group with Triton B in THF at room temperature is presented. The method provides a useful alternative for the protection of carbonyl compounds having acid-sensitive moieties.

  [化学反应：见正文]。提出了一个实验方案，证明了羰基作为1,2,4-三恶烷的保护，该保护基在各种反应条件下的稳定性以及在室温下用Triton B在THF中再生羰基的实验方案。该方法为保护具有酸敏感性部分的羰基化合物提供了有用的替代方法。
• New orally active spiro 1,2,4-trioxanes with high antimalarial potency
  作者：Chandan Singh、Heetika Malik、Sunil K. Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.013

  日期：2005.10

  A new series of functionalized 1,2,4-trioxanes 10-21 have been prepared and assessed for antimalarial activity in mice. Several of these trioxanes show significant activity. Trioxane 16, the most active compound of the series, has shown activity by oral route which is comparable with that of the clinically used drug, beta-arteether.

  已经制备了一系列新的官能化的1,2,4-三恶烷类化合物10-21，并评估了其在小鼠中的抗疟活性。这些三恶烷中有几种显示出显着的活性。该系列中最活泼的化合物三恶烷16通过口服途径表现出的活性与临床上使用的药物β-蒿醚相当。
• WO2006/70381
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——