3-[2-(1,3-苯并恶唑-2-基)乙基]-5-乙基-6-甲基-1H-吡啶-2-酮 | 135525-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 3-[2-(1,3-苯并恶唑-2-基)乙基]-5-乙基-6-甲基-1H-吡啶-2-酮
• 中文别名: 3-[2-(2-苯并噁唑yl)乙基]-5-乙基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮
• 英文名称: L 696229
• 英文别名: 3-[2-(benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-methyl-2-(1H)-pyridinone；3-[2-(benzoxazol-2-yl)-ethyl]-5-ethyl-6-methyl pyridin-2(1H)-one；3-(2-(Benzoxazol-2-yl)ethyl)-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one；3-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 135525-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: MHUVLRNBDLFMHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

L-696229是一种对人类免疫缺陷病毒1型(HIV-1)逆转录酶具有特异抑制作用的化合物，具备抗病毒活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1,3-苯并恶唑-2-基)乙基]-5-乙基-6-甲基-1H-吡啶-2-酮 在 盐酸 作用下， 生成 3-(5-Ethyl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-N-(2-hydroxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -100.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 3-[2-(1,3-苯并恶唑-2-基)乙基]-5-乙基-6-甲基-1H-吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002

文献信息

• Inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05308854A1

  公开（公告）日：1994-05-03

  Novel aminopyridones inhibit HIV reverse transcriptase, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  新型氨基吡啶酮抑制HIV逆转录酶，在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用处，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，无论是否与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• New quinazolines as inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0569083A1

  公开（公告）日：1993-11-10

  Compounds having a quinazolin-2-one nucleus with a substituted alkynyl or substituted alkenyl at the 4-position are described. These compounds are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase (including its resistant varieties), the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了在喹唑啉-2-酮核上具有取代炔基或取代烯基的化合物。这些化合物在抑制HIV逆转录酶（包括其耐药品种）、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组分成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Synergism of HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0484071A3

  公开（公告）日：1992-11-25

  The combination of certain aminopyridones and anti-HIV nucleoside analogs has been found to synergistically inhibit HIV reverse transcriptase. This combination is useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as a combination of compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in further combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  已发现某些氨基吡啶酮类化合物与抗HIV核苷类类似物协同抑制HIV反转录酶。该组合在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物的组合、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗进一步组合与否。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF AIDS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE CODEE PAR LE VIH UTILES DANS LE TRAITEMENT DU SIDA
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994026717A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Compounds of formula (I), where R1 and R2 are independently hydrogen or optionally-substituted C1-4alkyl or aryl, and R1 also forms a heterocycle or heterocycle-C1-4alkyl, are HIV protease inhibitors. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R1 ainsi que R2 représentent indépendamment hydrogène ou aryle ou alkyle C1-4 facultativement subsitué, et R1 forme également un hétérocycle ou hétérocycle-alkyle C1-4, lesquels composés sont des inhibiteurs de la protéase codée par le VIH. Ces composés sont utiles dans la prévention ou dans le traitement d'infections par VIH, ainsi que dans le traitement du SIDA, soit comme composés, sels pharmaceutiquement acceptables, ingrédients de compositions pharmaceutiques, en combinaison ou non avec d'autres antiviraux, immunomodulateurs, antibiotiques soit comme vaccins. L'invention concerne également des procédés de traitements du SIDA ainsi que des procédés de prévention ou de traitement d'infections par VIH.

  化合物的化学式为(I)，其中R1和R2独立表示氢或可选取代的C1-4烷基或芳基，而R1还可以形成杂环或杂环-C1-4烷基，这些化合物是HIV蛋白酶抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。同时，还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS IN PHARMACEUTICAL COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF AIDS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH ENTRANT DANS DES PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU SIDA
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994022480A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) Compounds of formula (I) where R1 and R2 are independently hydrogen or optionally-substituted C1-4alkyl or aryl, or R1 and R2 are joined together to form a monocyclic or bycyclic ring system, are HIV protease inhibitors. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) Composés de formule (I), inhibiteurs de la protéase du VIH, où R1 et R2 sont indépendamment un hydrogène ou des C1-4 alkyle ou aryle optionnellement substitués ou bien sont liés ensemble de façon à former un système mono ou bicyclique. Ces composés sont utilisés dans la prévention et le traitement d'infections dues au VIH et le traitment du SIDA, sous forme de composés, de sels pharmaco-compatibles et de préparations pharmaceutiques où ils sont ou non combinés à d'autres antiviraux, immunomodulateurs, antibiotiques et vaccins. Les méthodes de traitement du SIDA et les méthodes de prévention ou de traitement des infections dues au VIH sont également décrites.

  化合物的化学式为(I)，其中R1和R2分别为氢原子或选择性取代的C1-4烷基或芳基，或者R1和R2结合形成单环或双环环系统，是HIV蛋白酶抑制剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、制药组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗联合使用。还描述了治疗艾滋病和预防或治疗HIV感染的方法。