2-p-Tolyl-pyrazino[2,3-d][1,3]oxazin-4-one | 155513-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-Tolyl-pyrazino[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-4H-pyrazino[2,3-d][1,3]oxazin-4-one；2-(4-methylphenyl)pyrazino[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 155513-81-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: MXXYNSONPWDMOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-Tolyl-pyrazino[2,3-d][1,3]oxazin-4-one 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-p-tolyl-3H-pteridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dihalogentriphenylphosphorane in der Heterocyclensynthese, 29.¹Eine einfache Synthese von Pteridin-4-onen aus 3-Amino-2-pyrazincarbonsäuremethylester und Pyrazino[3,1]oxazin-4-onen

  摘要：

  对苯基膦盐在杂环合成中的应用，29.1 简单合成4-氮杂嘧啶酮，从甲基3-氨基-2-吡嗪羧酸酯和吡嗪[3,1]噁嗪-4-酮。甲基3-氨基-2-吡嗪羧酸酯（3）与酰氯反应生成合成上有用的3-酰氨基吡嗪-2-羧酸酯5a-f，随后与二溴三苯基膦反应，生成2-芳基吡嗪[2,3-d][3,1]噁嗪-4-酮6a-f。对这些噁嗪酮的羰基官能团进行亲核攻击，产生开环的酰胺，这些酰胺可以与二溴三苯基膦再循环，生成2-芳基4-氮杂嘧啶酮7a-f。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25487
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 dibromotetrachloroethane 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-p-Tolyl-pyrazino[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dihalogentriphenylphosphorane in der Heterocyclensynthese, 29.¹Eine einfache Synthese von Pteridin-4-onen aus 3-Amino-2-pyrazincarbonsäuremethylester und Pyrazino[3,1]oxazin-4-onen

  摘要：

  对苯基膦盐在杂环合成中的应用，29.1 简单合成4-氮杂嘧啶酮，从甲基3-氨基-2-吡嗪羧酸酯和吡嗪[3,1]噁嗪-4-酮。甲基3-氨基-2-吡嗪羧酸酯（3）与酰氯反应生成合成上有用的3-酰氨基吡嗪-2-羧酸酯5a-f，随后与二溴三苯基膦反应，生成2-芳基吡嗪[2,3-d][3,1]噁嗪-4-酮6a-f。对这些噁嗪酮的羰基官能团进行亲核攻击，产生开环的酰胺，这些酰胺可以与二溴三苯基膦再循环，生成2-芳基4-氮杂嘧啶酮7a-f。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25487