3-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-7-甲氧基苯并呋喃-5-基]-1-丙醇 | 17375-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 3-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-7-甲氧基苯并呋喃-5-基]-1-丙醇
• 中文别名: 3-[2-(3,4-二甲氧苯基)-7-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基]丙烷-1-醇
• 英文名称: homoegonol
• 英文别名: 3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxybenzofuran-5-yl)propan-1-ol；3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propan-1-ol
• CAS: 17375-66-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119.6 °C
• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双氢青蒿素 、 3-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-7-甲氧基苯并呋喃-5-基]-1-丙醇 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以125.5 mg的产率得到(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propoxy]-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  通过天然产物（同）牛油酚，胸腺醌和青蒿素的杂交获得新的强效抗白血病，抗病毒和抗疟药

  摘要：

  天然产物的杂交具有进一步改善其活性的高潜力，并可能在连接的药效团之间产生协同作用。在这里，我们报告了九种新的天然产物杂香油，高胡香酚，胸腺醌和青蒿素的杂种的合成，并评估了它们对抗恶性疟原虫3D7寄生虫，人类巨细胞病毒，敏感和多药耐药性人类白血病细胞的活性。大多数新杂种在抗疟疾，抗病毒和抗白血病的活性方面超过其母体化合物，并且在某些情况下显示出更高的体外活性疗效优于临床上使用的参考药物氯喹，更昔洛韦和阿霉素。综合起来，我们的发现强调了这些杂种的高效力，并鼓励在应用药理学研究中进一步使用杂交概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.041
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-7-甲氧基苯并呋喃-5-基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的另一种方法。Heck反应用于合成烯醇，均烯醇和类似物

  摘要：

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.068

文献信息

• Rapid Access to Benzofuran-Based Natural Products through a Concise Synthetic Strategy
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty

  DOI：10.1002/ejoc.201600154

  日期：2016.4

  A concise strategy is described for the synthesis of ailanthoidol (1), egonol (2), homoegonol (3), demethoxyegonol (4), demethoxyhomoegonol (5), and stemofuran A (6). This approach involves a Pd-catalysed domino cyclization/coupling process using triarylbismuth reagents for the generation of the benzofuran core. Subsequent structural modifications then give the final targets. The high yielding synthesis

  描述了用于合成臭椿素 (1)、egonol (2)、homoegonol (3)、demethoxyegonol (4)、demethoxyhomoegonol (5) 和 Stemofuran A (6) 的简明策略。该方法涉及使用三芳基铋试剂生成苯并呋喃核的 Pd 催化的多米诺环化/偶联过程。随后的结构修改然后给出最终目标。最近分离的天然产物 egonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (2a)、7-demethoxyegonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (4a) 和 7-demethoxyegonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (4a) 的高产合成-egonol-9(Z)-油酸酯 (4b) 也有报道。
• A Convergent Total Synthesis of the Biologically Active Benzo­furans Ailanthoidol, Egonol and Homoegonol from Biomass-Derived­ Eugenol
  作者：Alejandro Camacho-Dávila、José Espinoza-Hicks、Gerardo Zaragoza-Galán、David Chávez-Flores、Víctor Ramos-Sánchez、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1055/s-0037-1610169

  日期：2018.9

  benzofurans ailanthoidol, egonol and homoegonol was developed. The key starting material, eugenol, is a naturally occurring and abundant precursor. The protocol, involving sequential acylation and intramolecular Wittig reaction, provides a convenient method for building the benzofuran moiety in good yield. An efficient, general synthetic protocol for the synthesis of the biologically active benzofurans

  摘要 开发了一种有效的，通用的合成方案，用于合成具有生物活性的苯并呋喃艾蒽酚，牛油酚和高鹅油酚。关键原料丁子香酚是天然存在的丰富前体。该协议，包括顺序的酰化和分子内的维蒂希反应，提供了一种方便的方法来以高收率构建苯并呋喃部分。 开发了一种有效的，通用的合成方案，用于合成具有生物活性的苯并呋喃艾蒽酚，牛油酚和高鹅油酚。关键原料丁子香酚是天然存在的丰富前体。该协议，包括顺序的酰化和分子内的维蒂希反应，提供了一种方便的方法来以高收率构建苯并呋喃部分。
• NOVEL 2-PHENYLBENZOFURAN DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PRODUCTION METHOD FOR SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING INFLAMMATORY DISEASE COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US20160332980A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to a novel 2-phenylbenzofuran derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a production method for the same, and a pharmaceutical composition for preventing or treating an inflammatory disease comprising the same as an active ingredient, and the novel 2-phenylbenzofuran derivative or the pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention is outstandingly effective in suppressing NO, IL-6, and TNF-alpha induced by macrophages, and therefore can advantageously be used in a pharmaceutical composition for preventing or treating an inflammatory disease.

  本发明涉及一种新的2-苯基苯并呋喃衍生物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法，以及包含其作为活性成分的用于预防或治疗炎症性疾病的药物组合物，根据本发明的新的2-苯基苯并呋喃衍生物或其药学上可接受的盐在抑制由巨噬细胞诱导的NO、IL-6和TNF-alpha方面具有显著的有效性，因此可以有利地用于预防或治疗炎症性疾病的药物组合物中。
• Total Synthesis of Ailanthoidol, Egonol, and Related Analogues
  作者：Xin-Fang Duan、Gang Shen、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1219224

  日期：2010.4

  Efficient and general synthetic protocols were developed for the total synthesis of ailanthoidol, egonol, and some related analogues. The key transformations describe here involve a two-step construction of the benzofuran and a Sonogashira coupling, and proved to be convenient and effective, starting from readily available reagents. benzofurans - cross-coupling - McMurry reaction - ­Sonogashira coupling

  已开发出有效且通用的合成方案，用于全合成艾兰地洛尔，烯醇和一些相关类似物。这里描述的关键转化涉及苯并呋喃和Sonogashira偶联的两步构建，并且从容易获得的试剂开始证明是方便有效的。 苯并呋喃-交叉偶联-McMurry反应-Sonogashira偶联-天然产物
• Synthesis and Cytotoxicity Studies of Bioactive Benzofurans from <i>Lavandula agustifolia</i> and Modified Synthesis of Ailanthoidol, Homoegonol, and Egonol
  作者：Aneesh Sivaraman、Jin Sook Kim、Dipesh S. Harmalkar、Kyoung ho Min、Joong-Won Park、Yongseok Choi、Kyungtae Kim、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00697

  日期：2020.11.25

  naturally occurring lignans and neolignans, have attracted extensive synthetic efforts due to their useful biological activities and significant pharmacological potential. Herein, we report a general and efficient approach to divergent 2-arylbenzofurans through a one-pot synthesis of versatile 2-bromobenzofurans as key intermediates. Using this approach, the first total synthesis of a series of trisubstituted

  2-芳基/烷基苯并呋喃是天然存在的木脂素和新木脂素的一个重要亚类，由于其有用的生物活性和显着的药理潜力，已吸引了广泛的合成努力。在此，我们报告了一种通用且有效的方法，通过一锅法合成多功能 2-溴苯并呋喃作为关键中间体来生成发散的 2-芳基苯并呋喃。使用这种方法，首次全合成了一系列带有羟乙基单元的三取代和四取代苯并呋喃，包括从Lavandula agustifolia ( 1 – 3 ) 及其非天然衍生物 ( 4 – 8 ) 中分离的天然化合物)，完成。我们还报告了臭虫醇、高麦角醇和 egonol 的改进合成方法，可以对它们的衍生物进行不同的合成，以供未来探索。其中，代表性的酚类天然化合物2及其衍生物7和5在 MCF74、A549、PC3、HepG2 和 Hep3B 癌细胞系中诱导凋亡细胞死亡相关的聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP) 裂解。此外，肿瘤抑制蛋白 p53 也在 p53 野生型癌细胞中被诱导。