2,2'-bis(4-chlorophenyl)-5,5'-bis(1H-benzimidazole) | 146132-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-bis(4-chlorophenyl)-5,5'-bis(1H-benzimidazole)
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-6-[2-(4-chlorophenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 146132-87-8
• 化学式: C₂₆H₁₆Cl₂N₄
• 分子量: 455.346
• InChiKey: HYSGHHLICDDNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基联苯胺 、 4-氯苯甲酰氯 在 potassium fluoride on basic alumina 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2,2'-bis(4-chlorophenyl)-5,5'-bis(1H-benzimidazole)
  参考文献：
  名称：

  KF / Al 2 O 3：室温下一锅合成苯并咪唑和双苯并咪唑的高效固体多相碱催化剂

  摘要：

  摘要KF / Al 2 O 3是一种有效的固体非均相碱催化剂，可用于由1,2-苯二胺或3,3'-二氨基联苯胺和酰氯一锅法合成2-取代的苯并咪唑和2,2'-二取代的双-苯并咪唑，酸酐和酯在室温下。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0647-7

文献信息

• Synthesis of new class of non-sulfonamide bis-benzimidazoles as antitumor agents by inhibiting carbonic anhydrase-IX enzyme
  作者：Shakeel Ahmad Khan、Zarbad Shah、Syed Raza Shah、Majid Khan、Sobia Ahsan Halim、Ajmal Khan、Javid Hussain、Magda H. Abdellattif、Bashir Ahmad、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2023.128259

  日期：2024.1

  the tumor growth of epithelial cells in breast and lung cancer by acidifying tumor microenvironment, therefore, inhibition of this target is important in antitumor therapy. We have synthesized bis-benzimidazole derivatives (1–25) by using 3,3′-diaminobenzidine and various aromatic aldehydes and characterized by various spectroscopic methods (UV/Visible, 1HNMR, 13CNMR, and mass spectrometry). Their inhibitory

  在几种类型的癌症中，碳酸酐酶-IX（CA-IX）酶的表达高于正常水平，最终通过酸化肿瘤微环境，在乳腺癌和肺癌上皮细胞的肿瘤生长中发挥关键作用，因此，抑制该靶点在抗肿瘤治疗中很重要。我们使用 3,3'-二氨基联苯胺和各种芳香醛合成了双苯并咪唑衍生物 ( 1–25 )，并通过各种光谱方法（紫外/可见光、 1 HNMR、 13 CNMR 和质谱）进行表征。在体外评估了它们对人 CA-IX ( h CA-IX) 的抑制潜力，其中几种合成的衍生物显示出对h CA-IX 的有效抑制作用（IC 50值在 5.23 ± 1.05 至 40.10 ± 1.78 μM 范围内）和化合物3-5、7-8、13-16、21和23显示出比标准药物“乙酰唑胺”更优异的活性（IC 50 = 18.24 ± 1.43 μM）。此外，所有这些化合物对人成纤维细胞系（BJ 细胞系）均没有毒性。此外，进行分子对接以预测它们在CA
• Procédé de préparation de 1H-benzimidazoles
  申请人：U C B, S.A.

  公开号：EP0511187A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  Procédé de préparation de 1H-benzimidazoles substitués en position 2, de préférence de ceux répondant à la formule générale dans laquelle    R₁ représente un alkyle linéaire ou ramifié contenant 1 à 13 atomes de carbone, un phényle, halogénophényle, 4-nitrophényle, 4-méthylphényle, 4-cyanophényle, 4-carboxyphényle, benzyle, thiényle, furanyle, pyridinyle, 1,3- ou 1,4-phénylène,    R₂ représente un atome d'hydrogène ou de chlore, nitro ou carboxyle, 2-(4-chlorophényl)-1H-benzimidazol-5-yle, ou 2-(4-carboxyphényl)-1H-benzimidazol-5-yle, et n est égal à 1 ou 2. Selon l'invention, on fait réagir ensemble un aldéhyde avec un halogénure de thionyle et un composé hétérocyclique aromatique azoté, on fait réagir ensuite le produit formé avec une 1,2-benzènediamine éventuellement substituée et on sépare le 1H-benzimidazole ainsi obtenu du mélange de réaction. Par ce procédé, on obtient les 1H-benzimidazoles en un seul stade, dans des conditions modérées, avec des rendements très élevés.

  制备 2-取代的 1H-苯并咪唑（最好是通式为 2-取代的 1H-苯并咪唑）的工艺 其中 R₁ 代表含有 1 至 13 个碳原子的直链或支链烷基、苯基、卤代苯基、4-硝基苯基、4-甲基苯基、4-氰基苯基、4-羧基苯基、苄基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、1,3-或 1,4- 苯基、 R₂ 代表氢原子或氯原子、硝基或羧基、2-(4-氯苯基)-1H-苯并咪唑-5-基或 2-(4-羧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基，且 n 等于 1 或 2。 根据本发明，醛与亚硫酰卤和含氮芳香杂环化合物一起反应，形成的产物再与任选取代的 1,2-苯二胺反应，从反应混合物中分离出由此得到的 1H-苯并咪唑。 采用这种工艺，可在温和的条件下一步获得产率极高的 1H 苯并咪唑。
• [EN] NEW USE<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2003007955A2

  公开（公告）日：2003-01-30

  The present invention provides the use of a low molecular weight mammalian AP endonuclease inhibitor for the preparation of a medicament for the treatment of cancer.