3-Chloro-4-fluorobenzenediazonium;chloride | 81321-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-4-fluorobenzenediazonium;chloride
• CAS: 81321-36-0
• 化学式: C₆H₃ClFN₂*Cl
• 分子量: 193.008
• InChiKey: GGIXLZBCDBGMDI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-4-fluorobenzenediazonium;chloride 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 生成 Ethyl 2-chloro-2-(2-(3-chloro-4-fluorophenyl)hydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  BIERE, H.;SCHROEDER, E.;AHRENS, H.;KAPP, J. -F.;BOETTCHER, I., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 108, N 1, 27-34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Chloro-4-fluorobenzenediazonium;chloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of polo-like kinase-1

  摘要：

  本发明揭示了具有在治疗蛋白激酶介导的疾病和病况（如癌症）中的用途的蛋白激酶抑制剂。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐，其中环基团A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和X的定义如上所述。还揭示了包含这些化合物的组合物和使用它们的方法。

  公开号：

  US20060264439A1

文献信息

• Potent combretastatin A-4 analogs containing 1,2,4-triazole: Synthesis, antiproliferative, anti-tubulin activity, and docking study
  作者：Muhamad Mustafa、Sirajudheen Anwar、Firgani Elgamal、Esam R. Ahmed、Omar M. Aly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111697

  日期：2019.12

  A series of cis restricted 1,2,4-triazole analogs of combretastatin A-4 (CA-4) were designed and synthesized. The antiproliferative activity of these compounds was measured on hepatocellular carcinoma HepG2, leukemia HL-60, and breast cancer MCF-7 cell lines. The obtained results showed a substantial ability of the synthesized anilides to inhibit tumor growth. On HepG2 cells, 5o and 5r showed potent

  设计并合成了一系列康布雷他汀A-4（CA-4）的顺式限制性1,2,4-三唑类似物。在肝细胞癌HepG2，白血病HL-60和乳腺癌MCF-7细胞系中测量了这些化合物的抗增殖活性。所获得的结果显示了合成的酸酐具有抑制肿瘤生长的实质能力。在HepG2细胞上，5o和5r的有效IC50值分别为0.10和0.04μM。在HL-60细胞上，5b和5i的IC50值分别为0.004和0.01μM。在HepG2细胞上评估了微管蛋白聚合的抑制活性。与CA-4相比，苯胺5r表现出显着的微管蛋白抑制作用。此外，流式细胞术研究表明，用最有效的化合物5b和5r处理的HepG2细胞停滞在细胞周期的G2 / M期。该作用伴随细胞凋亡和caspase-3的活化。分子建模显示了微管蛋白的秋水仙碱结合位点内的几个氢键和范德华力与几个重要氨基酸的相互作用。
• Flow synthesis of ethyl isocyanoacetate enabling the telescoped synthesis of 1,2,4-triazoles and pyrrolo-[1,2-c]pyrimidines
  作者：Marcus Baumann、Antonio M. Rodriguez Garcia、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c5ob00245a

  日期：——

  The efficient flow synthesis of important heterocyclic building blocks based on the 1,2,4-triazole and pyrrolo[1,2-c]pyrimidine scaffold has been achieved.

  基于1,2,4-三唑和吡啶并[1,2-c]嘧啶支架的重要杂环建筑块的高效流动合成已经实现。