1-Isopropyl-2-pyrrolidin-1-yl-1H-benzoimidazole | 145326-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Isopropyl-2-pyrrolidin-1-yl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-Propan-2-yl-2-pyrrolidin-1-ylbenzimidazole
• CAS: 145326-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: ZIBBHDNTQVXGEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 1-Isopropyl-2-pyrrolidin-1-yl-1H-benzoimidazole 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化饱和环胺与烯烃的对映选择性直接α-C-H烷基化

  摘要：

  通过使用阳离子铱/手性二膦催化剂实现了以N-甲基苯并咪唑基为导向基团的饱和环胺的对映选择性直接α-C(sp 3 )-H 烷基化。吡咯烷衍生物与各种末端烯烃的烷基化继续以高产率和高对映选择性得到α-烷基化产物。还通过使用过量烯烃或通过逐步烷基化来合成手性 α,α'-二烷基化吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02733
• 作为产物：
  描述：

  [2-Methyl-1-pyrrolidin-1-yl-prop-(E)-ylidene]-(2-nitro-phenyl)-amine 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 1-Isopropyl-2-pyrrolidin-1-yl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Triazolines. Part 32. Synthesis of 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles from 5-amino-1-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines

  摘要：

  5-Amino-l-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines 5 are converted into 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles 7 in refluxing triethyl phosphite. The reaction occurs via thermal rearrangement of 5 followed by nitrogen elimination which produces N2-(2-nitroaryl)amidines 8 as intermediates. Reduction of the nitro group to nitrene, addition to the C=N bond and rearrangement of the intermediate 2,2-disubstituted benzimidazoles accounts for the formation of the end products.

  DOI：

  10.1039/p19920002709

文献信息

• Triazolines. Part 32. Synthesis of 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles from 5-amino-1-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines
  作者：Emanuela Erba、Giorgio Mai、Donato Pocar

  DOI：10.1039/p19920002709

  日期：——

  5-Amino-l-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines 5 are converted into 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles 7 in refluxing triethyl phosphite. The reaction occurs via thermal rearrangement of 5 followed by nitrogen elimination which produces N2-(2-nitroaryl)amidines 8 as intermediates. Reduction of the nitro group to nitrene, addition to the C=N bond and rearrangement of the intermediate 2,2-disubstituted benzimidazoles accounts for the formation of the end products.
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Direct α-C–H Alkylation of Saturated Cyclic Amines with Alkenes
  作者：Daisuke Yamauchi、Kentaro Yamakawa、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02733

  日期：2022.9.23

  Enantioselective direct α-C(sp3)–H alkylation of saturated cyclic amines having N-methylbenzimidazolyl as a directing group was realized by using a cationic iridium/chiral diphosphine catalyst. The alkylation of pyrrolidine derivatives with various terminal alkenes proceeded to give α-alkylated products in high yields with high enantioselectivities. Chiral α,α′-dialkylated pyrrolidine derivatives were

  通过使用阳离子铱/手性二膦催化剂实现了以N-甲基苯并咪唑基为导向基团的饱和环胺的对映选择性直接α-C(sp 3 )-H 烷基化。吡咯烷衍生物与各种末端烯烃的烷基化继续以高产率和高对映选择性得到α-烷基化产物。还通过使用过量烯烃或通过逐步烷基化来合成手性 α,α'-二烷基化吡咯烷衍生物。