p-methoxybenzyl 2-<(3S,4R)-4-acetylthio-3-bromo-2-oxoazetidin-1-yl>-2-oxoacetate | 114409-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-methoxybenzyl 2-<(3S,4R)-4-acetylthio-3-bromo-2-oxoazetidin-1-yl>-2-oxoacetate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-acetylsulfanyl-3-bromo-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 114409-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₆S
• 分子量: 416.249
• InChiKey: YJHJUMRDAVLEGI-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 2-<(3S,4R)-4-acetylthio-3-bromo-2-oxoazetidin-1-yl>-2-oxoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 、 甲乙酐 、 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 p-methoxybenzyl (5R,6S)-6-bromopenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid, a potent broad spectrum β-lactamase inhibitor, from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  (5R)-(Z)-6-(1-甲基-1,2,3-三唑-4-基亚甲基)青霉烷-3-羧酸 34 (BRL 42715) 是通过一种简短、高立体选择性和高效的路线从 6-氨基青霉烷酸 4 (6-APA) 制备而来的，该路线利用了新型中间体 p-甲氧基苄基 (5R,6S)-6-溴青霉烷-3-羧酸盐 17。将 6-APA 4 通过已建立的方法制备成叠氮杂环酮亚砜 10，随后通过还原甲酰化得到结晶 C-4 甲酰巯基叠氮杂环酮衍生物 29。通过臭氧解将叠氮杂环酮亚砜 29 转化为草酰亚胺 28，然后在磷酸酯介导的酮-酮偶联反应中，将草酰亚胺 28 环化成结晶 6-α-溴青霉烷酯 17。

  DOI：

  10.1039/p19940000179
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 6-bromopenicillanate-1-oxide 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.75h， 生成 p-methoxybenzyl 2-<(3S,4R)-4-acetylthio-3-bromo-2-oxoazetidin-1-yl>-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid, a potent broad spectrum β-lactamase inhibitor, from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  (5R)-(Z)-6-(1-甲基-1,2,3-三唑-4-基亚甲基)青霉烷-3-羧酸 34 (BRL 42715) 是通过一种简短、高立体选择性和高效的路线从 6-氨基青霉烷酸 4 (6-APA) 制备而来的，该路线利用了新型中间体 p-甲氧基苄基 (5R,6S)-6-溴青霉烷-3-羧酸盐 17。将 6-APA 4 通过已建立的方法制备成叠氮杂环酮亚砜 10，随后通过还原甲酰化得到结晶 C-4 甲酰巯基叠氮杂环酮衍生物 29。通过臭氧解将叠氮杂环酮亚砜 29 转化为草酰亚胺 28，然后在磷酸酯介导的酮-酮偶联反应中，将草酰亚胺 28 环化成结晶 6-α-溴青霉烷酯 17。

  DOI：

  10.1039/p19940000179

文献信息

• Process for the preparation of penem compounds and intermediates for this preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0232966B1

  公开（公告）日：1997-10-08