2-amino-5-(naphthalen-1-ylmethyl)-6-phenyl-1H-pyrimidin-4-one | 897299-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-5-(naphthalen-1-ylmethyl)-6-phenyl-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 897299-71-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: KJFNPEASWNZJBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 Ethyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到2-amino-5-(naphthalen-1-ylmethyl)-6-phenyl-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  直接合成5和6个取代的2-氨基嘧啶作为潜在的非天然核碱基类似物†

  摘要：

  合成了一系列5-和6-位取代的2-氨基嘧啶衍生物。该反应通过在K 2 CO 3存在下用盐酸胍处理相应的β-酮酸酯或β-醛二酸酯来一步进行。，不需要溶剂的微波辅助方法。获得独特的1：1共晶体结构，其显示6-苯基-2-氨基嘧啶酮与胞嘧啶形成强的核碱基对，涉及三个氢键。发现该碱基对与天然鸟嘌呤：胞嘧啶（G：C）一样强，表明合成衍生物的潜在应用。此外，我们还报告了第二个共晶体，该晶体以5：1的比例包含5-异丙基-6-甲基-2-氨基嘧啶酮和胞嘧啶，这也显示出很强的碱基配对特性。

  DOI：

  10.1039/c4ra00249k