(15R)-PGF_2β | 38310-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (15R)-PGF_2β
• 英文别名: PGF(2β)；(15R)-9β,11α,15-trihydroxy-prosta-5c,13t-dien-1-oic acid；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5R)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 38310-95-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: PXGPLTODNUVGFL-ZIZNBJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (15R)-PGF_2β 以 乙醚 为溶剂， 生成 (15R)-PGF2β-methylester
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮的化学和立体化学，III。在12的合成外延-prostaglandins

  摘要：

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831215
• 作为产物：
  描述：

  (15R)-9,11-Dibenzyl-PGF_2β 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(15R)-PGF_2β
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮的化学和立体化学，III。在12的合成外延-prostaglandins

  摘要：

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831215

文献信息

• US4055593A
  申请人：——

  公开号：US4055593A

  公开（公告）日：1977-10-25
• Chemie und Stereochemie der Iridoide, III. Über die Synthese von 12-epi-Prostaglandinen
  作者：Klaus Weinges、Gerold Braun、Bernd Oster

  DOI：10.1002/jlac.198319831215

  日期：1983.12.15

  den bekannten Synthesen nur schwer herstellbar sind. Als Beispiel wird das 12-epi-PGF2ß (11) und sein 15R-Epimeres synthetisiert. Durch Abwandlung der Synthese kann auch das schon bekannte PGF2β (11a) und sein 15R-Epimeres hergestellt werden. Die Konfigurationen der erhaltenen Prostaglandine werden chemisch und spektroskopisch bewiesen.

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。