(2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]amino]butanedioic acid | 1469273-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]amino]butanedioic acid
• CAS: 1469273-24-2
• 化学式: C₁₃H₉F₆NO₅
• 分子量: 373.209
• InChiKey: UZECFWBRBHDRHO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]amino]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  信号放大自组装19F MRI探针对酶活性的特异性检测和成像

  摘要：

  酶活性的特定开启检测在药物发现研究以及医学诊断中至关重要。尽管磁共振成像（MRI）是在体内和离体的非侵入性可视化酶活性的最强大技术之一，但迄今为止，对具有高对比度的特定酶进行成像的有前途的策略非常有限。我们在此报告了一种新颖的可信号放大的自组装19 F NMR / MRI探针，用于特定酶活性的开启检测和成像。在NMR光谱学中，这些设计的探针在聚集时是“沉默的”，但是在被催化酶切割底物部分时，会表现出由拆解驱动的开启信号变化。使用这些19通过19 F NMR光谱法和MRI可以检测和可视化F探针，这是两种不同靶酶的亚摩尔水平，即硝基还原酶（NTR）和基质金属蛋白酶（MMP）。此外，根据细胞系和细胞条件，我们已经成功地通过19 F MRI对肿瘤细胞培养基中内源性分泌MMP的活性进行了成像。这些结果清楚地表明，我们的19 F探针可作为MMP活性的筛选平台。

  DOI：

  10.1002/chem.201300817

文献信息

• Specific Detection and Imaging of Enzyme Activity by Signal-Amplifiable Self-Assembling¹⁹F MRI Probes
  作者：Kazuya Matsuo、Rui Kamada、Keigo Mizusawa、Hirohiko Imai、Yuki Takayama、Michiko Narazaki、Tetsuya Matsuda、Yousuke Takaoka、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/chem.201300817

  日期：2013.9.16

  Specific turn‐on detection of enzyme activities is of fundamental importance in drug discovery research, as well as medical diagnostics. Although magnetic resonance imaging (MRI) is one of the most powerful techniques for noninvasive visualization of enzyme activity, both in vivo and ex vivo, promising strategies for imaging specific enzymes with high contrast have been very limited to date. We report

  酶活性的特定开启检测在药物发现研究以及医学诊断中至关重要。尽管磁共振成像（MRI）是在体内和离体的非侵入性可视化酶活性的最强大技术之一，但迄今为止，对具有高对比度的特定酶进行成像的有前途的策略非常有限。我们在此报告了一种新颖的可信号放大的自组装19 F NMR / MRI探针，用于特定酶活性的开启检测和成像。在NMR光谱学中，这些设计的探针在聚集时是“沉默的”，但是在被催化酶切割底物部分时，会表现出由拆解驱动的开启信号变化。使用这些19通过19 F NMR光谱法和MRI可以检测和可视化F探针，这是两种不同靶酶的亚摩尔水平，即硝基还原酶（NTR）和基质金属蛋白酶（MMP）。此外，根据细胞系和细胞条件，我们已经成功地通过19 F MRI对肿瘤细胞培养基中内源性分泌MMP的活性进行了成像。这些结果清楚地表明，我们的19 F探针可作为MMP活性的筛选平台。