2-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester | 78131-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate；methyl 2-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 78131-14-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: NVQDPXFVPPWAQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-<3,4-bis(benzyloxy)phenethyl>-2-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉类中的选择性有效的β2-肾上腺素能药物：在对苯三酚的1-（3,4,5-三甲氧基苄基）基团的苄基碳上甲基的取代作用。

  摘要：

  合成了系统系列的偏苯三酚（1）的甲基（2和3）和二甲基（4）类似物，并评估了它们的beta 1（心房）和beta 2（气管）和肾上腺素受体活性。1-（3,4,5-三甲氧基-α-甲基苄基）-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉的赤型（2）和苏型（3）非对映异构体的结构分配基于6,7-二苄基前体15和16以及顺式和反式-13-甲基-2,3-双（苄氧基）-9,10,11-三甲氧基四氢protoberberine的合成衍生物的NMR光谱（18和17）。这些化合物的β2激动剂活性的等级顺序为3大于1大于2大于2大于4。在豚鼠心房上，作为β1激动剂的活性等级为1大于3大于2，4为。不活跃。在我们的初步药理研究中，甲基化类似物显示出对β2受体的选择性。苏糖异构体3是迄今为止在四氢异喹啉类中最有效和选择性最强的β2兴奋剂。

  DOI：

  10.1021/jm00140a011
• 作为产物：
  描述：

  甲基(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以58 %的产率得到2-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 Wagner-Meerwein 重排伴随亲核氢氟化

  摘要：

  已经开发出一种钴催化反应，该反应通过氢原子转移和自由基极性交叉步骤进行，在非酸性条件下形成苯鎓离子。该阳离子中间体可以被四氟硼酸根阴离子区域选择性氟化，得到 1,2-芳基迁移产物。对明显取代的苯鎓离子中间体的评估表明了良好反应性和高选择性的限制。

  DOI：

  10.1002/anie.202308048

文献信息

• Selective and potent .beta.2-adrenoceptor agents within the tetrahydroisoquinoline class: effect of methyl substitution at the benzylic carbon of the 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl) group of trimetoquinol
  作者：Douglas J. Sober、Jane Chang、Edward H. Fairchild、John W. Fowble、Asoke Mukhopadhyay、Dennis R. Feller、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm00140a011

  日期：1981.8

  adrenoceptor activities. Structural assignments for the erythro (2) and the threo (3) diastereoisomers of 1-(3,4,5-trimethoxy-alpha-methylbenzyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline were based on NMR spectra of the 6,7-dibenzyl precursors 15 and 16, respectively, and on the synthetic derivatives of cis- and trans-13-methyl-2,3-bis(benzyloxy)-9,10,11-trimethoxytetrahydroprotoberberine (18 and 17)

  合成了系统系列的偏苯三酚（1）的甲基（2和3）和二甲基（4）类似物，并评估了它们的beta 1（心房）和beta 2（气管）和肾上腺素受体活性。1-（3,4,5-三甲氧基-α-甲基苄基）-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉的赤型（2）和苏型（3）非对映异构体的结构分配基于6,7-二苄基前体15和16以及顺式和反式-13-甲基-2,3-双（苄氧基）-9,10,11-三甲氧基四氢protoberberine的合成衍生物的NMR光谱（18和17）。这些化合物的β2激动剂活性的等级顺序为3大于1大于2大于2大于4。在豚鼠心房上，作为β1激动剂的活性等级为1大于3大于2，4为。不活跃。在我们的初步药理研究中，甲基化类似物显示出对β2受体的选择性。苏糖异构体3是迄今为止在四氢异喹啉类中最有效和选择性最强的β2兴奋剂。
• Cobalt‐Catalyzed Wagner–Meerwein Rearrangements with Concomitant Nucleophilic Hydrofluorination
  作者：Reece H. Hoogesteger、Nicola Murdoch、David B. Cordes、Craig P. Johnston

  DOI：10.1002/anie.202308048

  日期：2023.8.28

  A cobalt-catalyzed reaction has been developed, which proceeds via hydrogen atom transfer and radical-polar crossover steps, to form a phenonium ion under non-acidic conditions. This cationic intermediate can be regioselectively fluorinated by a tetrafluoroborate anion to give 1,2-aryl migrated products. Evaluation of distinctly substituted phenonium ion intermediates demonstrated the constraints for

  已经开发出一种钴催化反应，该反应通过氢原子转移和自由基极性交叉步骤进行，在非酸性条件下形成苯鎓离子。该阳离子中间体可以被四氟硼酸根阴离子区域选择性氟化，得到 1,2-芳基迁移产物。对明显取代的苯鎓离子中间体的评估表明了良好反应性和高选择性的限制。