1-Di(propan-2-yl)phosphoryl-2-(4-fluorophenyl)benzene | 1488341-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Di(propan-2-yl)phosphoryl-2-(4-fluorophenyl)benzene
• 英文别名: 1-di(propan-2-yl)phosphoryl-2-(4-fluorophenyl)benzene
• CAS: 1488341-91-8
• 化学式: C₁₈H₂₂FOP
• 分子量: 304.344
• InChiKey: NSRJMJCEYHLXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Di(propan-2-yl)phosphoryl-2-(4-fluorophenyl)benzene 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-[2-Di(propan-2-yl)phosphorylphenyl]-5-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed R2(O)P-directed C(sp2)-H activation

  摘要：

  近年来，过渡金属催化的惰性C-H键活化发展迅速，是构建新的C-C或C-X键和引入新官能团的有力途径。我们课题组也发展了一系列R2(O)P导向的Pd催化C-H官能化反应，包括烯化、羟基化、醋酸化、芳基化和酰基化，通过一个罕见的七元环钯前过渡态。与先前使用的导向基团不同，R2(O)P基团既作为导向基团又参与构建P,-杂配体。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5382-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟联苯 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Di(propan-2-yl)phosphoryl-2-(4-fluorophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed C(sp²)–H Hydroxylation with R₂(O)P-Coordinating Group

  摘要：

  A novel R-2(O)P-directed Pd(II)-catalyzed C-H hydroxylation to synthesize various substituted 2'-phosphorylbiphenyl-2-ol compounds is described. Notably, the reaction operates under mild conditions and shows good functional group tolerance, high selectivity, and yield.

  DOI：

  10.1021/ol403028a

文献信息

• Palladium-catalyzed R2(O)P-directed C(sp2)-H activation
  作者：Hongyu Zhang、Shangdong Yang

  DOI：10.1007/s11426-015-5382-1

  日期：2015.8

  In recent years, transition-metal-catalyzed inert C-H bond activation has developed rapidly and is a powerful protocol for the construction of new C-C or C-X bonds and the introduction of new functional groups. Our group has also developed a series of R2(O)P-directed Pd-catalyzed C-H functionalizations involving olefination, hydroxylation, acetoxylation, arylation, and acylation through an uncommon seven-membered cyclo-palladium pretransition state. Unlike previously used directing groups, the R2(O)P group acts as a directing group and is also involved in the construction of P,-hetero-ligands.

  近年来，过渡金属催化的惰性C-H键活化发展迅速，是构建新的C-C或C-X键和引入新官能团的有力途径。我们课题组也发展了一系列R2(O)P导向的Pd催化C-H官能化反应，包括烯化、羟基化、醋酸化、芳基化和酰基化，通过一个罕见的七元环钯前过渡态。与先前使用的导向基团不同，R2(O)P基团既作为导向基团又参与构建P,-杂配体。
• Pd(II)-Catalyzed C(sp²)–H Hydroxylation with R₂(O)P-Coordinating Group
  作者：Hong-Yu Zhang、Hong-Ming Yi、Gang-Wei Wang、Bin Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol403028a

  日期：2013.12.20

  A novel R-2(O)P-directed Pd(II)-catalyzed C-H hydroxylation to synthesize various substituted 2'-phosphorylbiphenyl-2-ol compounds is described. Notably, the reaction operates under mild conditions and shows good functional group tolerance, high selectivity, and yield.