ethyl (Z)-2-bromo-7-oxohept-2-enoate | 1497436-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromo-7-oxohept-2-enoate
• CAS: 1497436-99-3
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: OJXQPNIRYGCUEK-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  迈克尔-迈克尔-迈克尔-奥尔多反应中的顺序不对称催化：在一个具有四级碳立体中心的高官能度癸烯的一锅对映选择性合成中，将有机催化与光氧化还原催化合并

  摘要：

  已开发出一种快速方法，用于对映选择性合成高度功能化的十氢化萘系统，该系统包含七个具有高对映选择性（> 99％ee）的连续立体发生中心。一锅法方法包括级联的有机反应，包括2-溴-6-甲酰基己-2-烯酸乙酯，β-烷基-α，β-不饱和醛和α-烷基-α的有机迈克尔·迈克尔双光催化迈克尔·醛醇缩合反应， β-不饱和醛。通过X射线分析确认了适当产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol403113c

文献信息

• Sequential Asymmetric Catalysis in Michael–Michael–Michael–Aldol Reactions: Merging Organocatalysis with Photoredox Catalysis in a One-Pot Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Decalines Bearing a Quaternary Carbon Stereocenter
  作者：Bor-Cherng Hong、Cheng-Wei Lin、Wei-Kai Liao、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/ol403113c

  日期：2013.12.20

  An expedited method has been developed for the enantioselective synthesis of highly functionalized decaline systems containing seven contiguous stereogenic centers with high enantioselectivities (>99% ee). The one-pot methodology comprises a cascade of organocatalytic double Michael–photocatalyzed Michael–aldol reactions of ethyl 2-bromo-6-formylhex-2-enoate, β-alkyl-α,β-unsaturated aldehydes, and

  已开发出一种快速方法，用于对映选择性合成高度功能化的十氢化萘系统，该系统包含七个具有高对映选择性（> 99％ee）的连续立体发生中心。一锅法方法包括级联的有机反应，包括2-溴-6-甲酰基己-2-烯酸乙酯，β-烷基-α，β-不饱和醛和α-烷基-α的有机迈克尔·迈克尔双光催化迈克尔·醛醇缩合反应， β-不饱和醛。通过X射线分析确认了适当产品的结构和绝对构型。