2-amino-4-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₇FN₄O
• 分子量: 230.201
• InChiKey: DXIMJIQEHDIABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylamino)-4-(4-fluorophenyl)-1,6-dihydro-6-oxopyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成，分子建模和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，进行了一系列新的苯并咪唑衍生物的合成和对接研究，这些衍生物通过亚甲基硫键或其生物等位亚甲基氨基桥与取代的嘧啶连接。评价所有合成的化合物的丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制抑制活性。发现化合物4d，4f和4h比VX-950更有效（IC50 / 90为4d = 0.123 / 0.321、4f = 0.145 / 0.345、4h = 0.129 / 0.432，VX-950 = 0.20 / 0.45 µM ）和6d（IC50 / 90 = 0.116 / 0.452 µM）所显示的活性与标准品非常相似。化合物4d，4f，4h和6d是有效的HCV RNA复制抑制剂，是进一步研究的良好候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-01009
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 胍 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成，分子建模和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，进行了一系列新的苯并咪唑衍生物的合成和对接研究，这些衍生物通过亚甲基硫键或其生物等位亚甲基氨基桥与取代的嘧啶连接。评价所有合成的化合物的丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制抑制活性。发现化合物4d，4f和4h比VX-950更有效（IC50 / 90为4d = 0.123 / 0.321、4f = 0.145 / 0.345、4h = 0.129 / 0.432，VX-950 = 0.20 / 0.45 µM ）和6d（IC50 / 90 = 0.116 / 0.452 µM）所显示的活性与标准品非常相似。化合物4d，4f，4h和6d是有效的HCV RNA复制抑制剂，是进一步研究的良好候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-01009

文献信息

• Simple, Multicomponent, Ecofriendly, Microwave-Mediated Route for the Synthesis of Antimicrobial 2-Amino-6-aryl-4-(3<i>H</i>)-pyrimidinones
  作者：Ivangela E. A. da Silva、Vanildo M. L. Braga、Mychely S. Melo、Maria Tereza dos S. Correia、Janaína V. dos Anjos

  DOI：10.1080/00397911.2013.807517

  日期：2014.2

  Abstract In this work, we describe a multicomponent microwave-mediated synthesis of 10 2-amino-6-aryl-4-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitriles in good chemical yields (44–67%), four of them not related in earlier literature. All pyrimidinones synthesized herein had their antimicrobial activity evaluated against the following microorganisms: Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa

  摘要 在这项工作中，我们描述了 10 2-amino-6-aryl-4-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitriles 的多组分微波介导合成，化学产率良好 (44–67%)，四个其中在早期文献中没有相关性。本文合成的所有嘧啶酮均针对以下微生物进行了抗微生物活性评估：枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌。合成的两种物质对铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌这两种导致医院感染的细菌显示出良好的抗菌活性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Novel Benzimidazole Derivatives as Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA Replication
  作者：Hoda Ibrahim El Diwani、Heba Tawfik Abdel-Mohsen、Ismail Salama、Fatma Abdel-Fattah Ragab、Mostafa Mahmoud Ramla、Shadia Ahmed Galal、Mohamed Mostafa Abdalla、Abeer Abdel-Wahab、Maha Adel El Demellawy

  DOI：10.1248/cpb.c13-01009

  日期：——

  In this study, synthesis and docking studies of a series of new benzimidazole derivatives linked to substituted pyrimidines either through the methylenethio linkage or its bioisosteric methylene amino bridge were carried out. All the synthesized compounds were evaluated for their hepatitis C virus (HCV) RNA replication-inhibitory activity. Compounds 4d, 4f, and 4h were found to be more potent than

  在这项研究中，进行了一系列新的苯并咪唑衍生物的合成和对接研究，这些衍生物通过亚甲基硫键或其生物等位亚甲基氨基桥与取代的嘧啶连接。评价所有合成的化合物的丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制抑制活性。发现化合物4d，4f和4h比VX-950更有效（IC50 / 90为4d = 0.123 / 0.321、4f = 0.145 / 0.345、4h = 0.129 / 0.432，VX-950 = 0.20 / 0.45 µM ）和6d（IC50 / 90 = 0.116 / 0.452 µM）所显示的活性与标准品非常相似。化合物4d，4f，4h和6d是有效的HCV RNA复制抑制剂，是进一步研究的良好候选药物。