Ceftazidime tert-butyl ester | 102772-66-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Ceftazidime tert-butyl ester
• 英文别名: 7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 102772-66-7
• 化学式: C26H30N6O7S2
• 分子量: 602.7
• InChiKey: KRTGQDGIPNXUGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >195°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

简介

在头孢他啶的制备过程中，最有可能产生该杂质的环节是在合成头孢他啶叔丁酯工艺中，或者在头孢他啶活性酯原料中含有微量该杂质。

制备

一种头孢他啶叔丁酯的制备方法如下：首先，在洁净干燥的四口反应瓶中加入520毫升三氯甲烷和30毫升叔丁醇，并将温度降至0-5℃。随后，分批加入7-APCA 70克、他啶活性酯105克，并在控制温度下滴加三乙胺，调整pH值至7.0-9.0。继续控温0-10℃条件下反应20-24小时。

反应完成后，向药液中加入150毫升纯水，搅拌1-2小时后分出三氯甲烷相。在药液中滴入异丙醇，析出头孢他啶叔丁酯，并在0-10℃下搅拌结晶2小时。抽滤后用异丙醇洗涤，烘干得到头孢他啶叔丁酯干品。该方法的重量产率为145％，纯度为98.9％。