1-(3-Azidoprop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 915204-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Azidoprop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-azidoprop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 915204-02-3
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃
• 分子量: 227.189
• InChiKey: RNRJMBUFQKMJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Azidoprop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 Oxone 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到3-azido-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂基叠氮化物的区域控制Wacker氧化

  摘要：

  已经开发出对肉桂酰叠氮化物进行氧化的高度区域选择性的瓦克氧化。催化氧化可耐受叠氮化物的功能，并分离出15种以上的β-叠氮基酮（收率25-92％）。在所有情况下均观察到对芳基酮的高区域选择性。进行了健壮性筛选以确定官能团耐受性。氧化产物可以容易地多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00344
• 作为产物：
  描述：

  1-(propa-1,2-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 (PhO)3PAuCl 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以74%的产率得到1-(3-Azidoprop-1-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种新的金催化的异戊二烯叠氮化。

  摘要：

  作为一种新的高度模块化的方法，提出了一种新的金催化的丙二烯叠氮化反应，该方法可从简单的前体合成含氮的取代烯丙基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc48017h

文献信息

• A cascade reaction of cinnamyl azides with vinyl sulfones directly generates dihydro-pyrrolo-pyrazole heterocycles
  作者：Angela S. Carlson、Alexandru M. Petre、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152860

  日期：2021.3

  direct synthesis of dihydro-pyrrolo-pyrazole heterocycles from allylic azides and methyl vinyl sulfone. The product results from a complex cascade reaction that is operationally straightforward, with aromatization being the result of a concomitant elimination step. A variety of azides could participate in this reaction (12 examples) and the isolated yields of the desired product ranged from 51%−72%

  该报告描述了从烯丙基叠氮化物和甲基乙烯基砜直接合成二氢吡咯并吡唑杂环。该产品由操作简单的复杂级联反应产生，芳构化是伴随消除步骤的结果。多种叠氮化物可以参与该反应（12 个示例），所需产物的分离产率范围为 51%-72%。最后，可以通过在吡咯烷中加热产物来除去亚乙基砜基团。
• A Cascade Reaction of Cinnamyl Azides with Acrylates Directly Generates Tetrahydro-Pyrrolo-Pyrazole Heterocycles
  作者：Angela S. Carlson、En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00535

  日期：2020.5.1

  Developing reactions to generate complex and modular building blocks in a concise and direct fashion remains a contemporary synthetic challenge. This work describes a stereoselective cascade reaction between allylic azides and acrylates that directly generates tetrahydro-pyrrolo-pyrazole ring systems. These products contain up to four contiguous stereocenters, two of which may be tetrasubstituted carbon

  发展反应以简洁，直接的方式生成复杂的模块化构建模块仍然是当代的综合挑战。这项工作描述了烯丙基叠氮化物和丙烯酸酯之间的立体选择性级联反应，该反应直接生成四氢-吡咯并-吡唑环系统。这些产物包含多达四个连续的立体中心，其中两个可以是连接至氮原子的四取代的碳原子。提供了30多个示例，平均分离产率为71％（范围从40％到94％）。该反应易于规模化以使用多于一克的起始原料，并且产物可以容易地多样化。
• Regiocontrolled Wacker Oxidation of Cinnamyl Azides
  作者：Angela S. Carlson、Cristian Calcanas、Ryan M. Brunner、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00344

  日期：2018.3.16

  A highly regioselective Wacker oxidation has been developed for the oxidation of cinnamyl azides. The catalytic oxidation tolerates the azide functionality, and more than 15 β-azido ketones were isolated (25–92% yield). High regioselectivity for the aryl ketone is observed in all cases. A robustness screen was conducted to determine functional group tolerance. The products of the oxidaiton can be readily

  已经开发出对肉桂酰叠氮化物进行氧化的高度区域选择性的瓦克氧化。催化氧化可耐受叠氮化物的功能，并分离出15种以上的β-叠氮基酮（收率25-92％）。在所有情况下均观察到对芳基酮的高区域选择性。进行了健壮性筛选以确定官能团耐受性。氧化产物可以容易地多样化。
• A new gold-catalysed azidation of allenes
  作者：César Hurtado-Rodrigo、Stefanie Hoehne、María Paz Muñoz

  DOI：10.1039/c3cc48017h

  日期：——

  A new gold-catalysed azidation reaction of allenes is presented as a new highly modular approach for the synthesis of substituted allyl derivatives containing nitrogen from simple precursors.

  作为一种新的高度模块化的方法，提出了一种新的金催化的丙二烯叠氮化反应，该方法可从简单的前体合成含氮的取代烯丙基衍生物。