3-[4-(二甲氨基)苯基]丙腈 | 139670-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[4-(二甲氨基)苯基]丙腈
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino)phenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]propanenitrile
• CAS: 139670-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD11987109
• 分子量: 174.246
• InChiKey: AESISFUKUXEHQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(二甲氨基)苯基]丙腈 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以43.3%的产率得到3-[4-(二甲基氨基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Long-range exciton coupling from dipyrrinone chromophores

  摘要：

  Dipyrrinone chromophores, attached by their acid termini to give (1R,2R)-cyclohexanediol dipropionate and diacetate esters (xanthobilirubinate and nor-xanthobilirubinate, respectively), interact through exciton coupling, as evidenced by intense bisignate circular dichroism Cotton effects for the pigment's long wavelength transition. The bis-xanthobilirubinate exhibits the expected negative exciton chirality (DELTA-epsilon-439max -16, DELTA-epsilon-382max + 22, CH2Cl2) but the bis-norxanthobilirubinate exhibits positive exciton chirality (DELTA-epsilon-420max + 38, DELTA-epsilon-367max -46, CH2Cl2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80716-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)苯乙醇 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[4-(二甲氨基)苯基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  Long-range exciton coupling from dipyrrinone chromophores

  摘要：

  Dipyrrinone chromophores, attached by their acid termini to give (1R,2R)-cyclohexanediol dipropionate and diacetate esters (xanthobilirubinate and nor-xanthobilirubinate, respectively), interact through exciton coupling, as evidenced by intense bisignate circular dichroism Cotton effects for the pigment's long wavelength transition. The bis-xanthobilirubinate exhibits the expected negative exciton chirality (DELTA-epsilon-439max -16, DELTA-epsilon-382max + 22, CH2Cl2) but the bis-norxanthobilirubinate exhibits positive exciton chirality (DELTA-epsilon-420max + 38, DELTA-epsilon-367max -46, CH2Cl2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80716-x

文献信息

• Synthesis of Nitriles from Aldehydes with Elongation of the Molecule with Two Carbon Atoms
  作者：Oleg I. Afanasyev、Alexander Zarochintsev、Tatiana Petrushina、Anastasia Cherkasova、Gleb Denisov、Ilia Cherkashchenko、Olga Chusova、Oh Jinho、Chun Man-Seog、Dmitry L. Usanov、Sergei E. Semenov、Denis Chusov

  DOI：10.1002/ejoc.201801412

  日期：2019.1.10

  A new protocol for the synthesis of nitriles from carbonyl compounds with elongation of the molecule with two carbon atoms was developed. It involves a reaction of ethyl cyanoacetate with different aldehydes in the presence of iron pentacarbonyl as a reducing agent. This protocol is very simple and requires only commonly available reagents, with no catalyst or complicated ligands being employed.

  开发了一种新的协议，用于从羰基化合物合成腈，同时使该分子具有两个碳原子的伸长。它涉及在五羰基铁作为还原剂存在下氰基乙酸乙酯与不同醛的反应。该方案非常简单，只需要通常可用的试剂，而无需使用催化剂或复杂的配体。
• 一类芳香烷基氧化磷类型化合物的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109438512A

  公开（公告）日：2019-03-08

  一类芳香烷基氧化磷类型化合物的制备方法。本发明公开了几种芳香烷基氧化磷类化合物的制备方法。该方法是在手套箱内取1.3当量二苯基磷氧氢、2.5mol％镍催化剂(加入或者不加人配体)或者钯催化剂与配体、1.5当量碱、依次加入Schlenk反应管中，随后，加入1.0当量的腈类化合物、抽真空并回填氮气；在氮气氛围下，加入溶剂，在120℃下持续反应16h；反应结束后冷却至室温，经柱色谱分离，即可高选择性和高产率的得到目标产物；方法实现了sp3C‑CN\P‑H交叉偶联，反应条件温和，易于操作，制备过程简单，目标产物的转换率和产率优越，解决了其他合成方法中所存在的两步反应，体系复杂，产生较多的有机和无机副产物，易造成环境污染，底物范围窄等问题，具有良好的工业应用前景。
• Catalytic sp³C–CN Bond Cleavage: Ni-Mediated Phosphorylation of Alkylnitriles
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02854

  日期：2018.11.2

  catalyst is disclosed. A wide range of primary nitriles readily coupled with secondary phosphine oxides to produce the corresponding phosphorylated products in high yields. As a key step, this new method was applied to the synthesis of anticancer drug Combretastatin-A4, significantly shortening its synthetic path.

  公开了由镍催化剂催化的sp 3 C-CN键的直接磷酸化。广泛的伯腈易于与仲膦氧化物偶联，以高收率生产相应的磷酸化产物。作为关键步骤，该新方法被应用于抗癌药Combretastatin-A4的合成，大大缩短了其合成途径。
• Synthesis and activity of N-oxalylglycine and its derivatives as Jumonji C-domain-containing histone lysine demethylase inhibitors
  作者：Shohei Hamada、Tae-Dong Kim、Takayoshi Suzuki、Yukihiro Itoh、Hiroki Tsumoto、Hidehiko Nakagawa、Ralf Janknecht、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.098

  日期：2009.5

  N-Oxalylglycine (NOG) derivatives were synthesized, and their inhibitory effect on histone lysine demethylase activity was evaluated. NOG and compound 1 inhibited histone lysine demethylases JMJD2A, 2C and 2D in enzyme assays, and their dimethyl ester prodrugs DMOG and 21 exerted histone lysine methylating activity in cellular assays.

  合成了N- Oxalylglycine（NOG）衍生物，并评估了其对组蛋白赖氨酸脱甲基酶活性的抑制作用。NOG和化合物1在酶分析中抑制组蛋白赖氨酸脱甲基酶JMJD2A，2C和2D，它们的二甲基酯前药DMOG和21在细胞分析中发挥组蛋白赖氨酸甲基化活性。
• 化合物、细胞性小泡染色剂和细胞性小泡的荧光染色方法
  申请人：国立大学法人东海国立大学机构

  公开号：CN116745272A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明的课题在于提供与细胞内和/或细胞外的小泡特异性结合的新型化合物、细胞性小泡染色剂以及细胞性小泡的荧光染色方法。通过下述式(1)所示的化合物能够解决课题。式(1)中，R1表示H、C1‑C6的烷基、羟基、氨基或羧基；R2表示H、C1‑C18的烷基、C1‑C18的烷氧基、卤素、NO2或N(CH3)2；R3和R4各自独立地表示H或CH3；其中，R3和R4还能够相互键合而形成环，此时，R3和R4为CH2；l表示1或2，m表示0或1，n表示1、2或3；Z表示荧光基团。#imgabs0#